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Experimenteller Teil
(m, 3H), 7.25-7.29 (m, 1H), 7.14 (d, J=7.4 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz,
CDCl 3 ): δ = 149.2, 137.5, 136.6, 135.7, 132.2, 130.0, 128.2, 125.8, 124.1, 19.9 ppm; MS
(70 eV), m/z (%): 213 (14) [M + ], 196 (95), 189 (90), 166 (100), 154 (27), 115 (33);
Schmelzpunkt: 65-66 °C.
Synthese von 2-Nitrobiphenyl (3.29ad)
Das Biaryl 3.29ad [CAS: 86-00-0] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat (3.27a)
(307 mg, 1.50 mmol), Chlorbenzol (3.28d) (113 mg, 1.00 mmol) und
Palladium(II)acetylacetonat (6.10 mg, 0.02 mmol) hergestellt. Säulenchromatographische
Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 90:10) lieferte 3.22ad als orangefarbenes Öl
(176 mg, 89 %). 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.84-7.86 (m, 1H), 7.61 (td, J=7.7, 1.3 Hz,
1H), 7.46-7.49 (m, 1H), 7.40-7.45 (m, 4H), 7.31-7.33 (m, 2H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz,
CDCl 3 ): δ = 149.4, 137.4, 136.4, 132.3, 132.0, 128.7, 128.3, 128.2, 127.9, 124.1 ppm;
MS (70 eV), m/z (%): 198 (7) [M + ], 182 (64), 171 (100), 152 (62), 143 (50), 115 (87).
Synthese von 2,4’-Dinitrobiphenyl (3.29ae)
Verbindung 3.29ae [CAS: 606-81-5] wurde nach Methode A’ ausgehend von Kalium-2-
nitrobenzoat (3.27a) (307 mg, 1.50 mmol), 1-Chlor-4-nitrobenzol (3.28e) (158 mg,
1.00 mmol) und Palladium(II)acetylacetonat (6.10 mg, 0.02 mmol) als Katalysator,
synthetisiert. 2,4’-Dinitrobiphenyl (3.29ae) erhält man nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 80:20) als orangefarbenen Feststoff (174 mg, 71 %).
1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.31-8.34 (m, 2H), 8.04 (dd, J=8.2,1.0 Hz, 1H), 7.71-7.75
(m, 1H), 7.61-7.65 (m, 1H), 7.50-7.53 (m, 2H), 7.46 (dd, J=7.7,1.3 Hz, 1H) ppm;
13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 148.8, 147.8, 144.4, 134.6, 132.9, 131.6, 131.0, 129.5,
129.1, 129.0, 126.2, 124.8, 124.7, 123.8 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 244 (1) [M + ], 227 (56),
207 (27), 170 (100), 151 (48), 139 (69), 115 (83); Schmelzpunkt: 87-89 °C.
Synthese von 2,3’-Dinitrobiphenyl (3.29af)
Verbindung 3.29af [CAS: 2436-96-6] wurde nach Methode A’ aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 1-Chlor-3-nitrobenzol (3.28f) (158 mg, 1.00 mmol)
hergestellt. Man erhält 3.29af nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan /
Ethylacetat 70:30) als orangefarbenen Feststoff (182 mg, 75 %). 1 H-NMR (400 MHz,
CDCl 3 ): δ = 8.28-8.33 (m, 1H), 8.25 (d, J=1.4 Hz, 1H), 8.02-8.07 (m, 1H), 7.73 (td,
J=7.5,1.4 Hz, 1H), 7.61-7.66 (m, 3H), 7.48 (dd, J=7.8,1.4 Hz, 1H) ppm; 13 C-NMR (101 MHz,
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