Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Weitere Magazine

Empfehlungen

Info

Ergebnisse und Diskussion Eintrag Produkt [%] a Eintrag Produkt [%] a 7 CO 2 Et 3.74g 62 14 Cl CO 2 Et 3.74m 58 8 d CO 2 Et 3.74h 54 15 CO 2 Et Ac 3.74o 60 9 e Cl CO 2 Et 3.74i 68 16 CO 2 Et EtO 2 C 3.74p 71 CH 2 CO 2 Et 10 3.74j 77 17 MeO CO 2 Et 3.74q 77 11 f F CO 2 Et 3.74k 18 18 d O Ph 3.74r 47 12 CO 2 Et F 3.74l 33 19 d N O 3.74s 58 13 e CO 2 Et F 3 C 3.74n 26 Reaktionsbedingungen: Boronsäure (1.0 mmol), α-Bromessigsäurederivat (1.5 mmol), Pd(dba) 2 (3.0 µmol), P(o-Tol) 3 (9.0 µmol), KF (3.0 mmol), (PhCH)N + (Et) 3 Br - (0.1 mmol), THF (2 mL, trocken), 60 °C, 24 Stunden. a) isolierte Ausbeute; b) P(Nap) 3 (9.0 µmol); c) 10 mmol Ansatz; d) Pd(dba) 2 (0.01 mmol), P(o-Tol) 3 (0.03 mmol); e) KF (5.0 mmol); f) K 2 CO 3 (3.0 mmol); 3.8.5 Zusammenfassung Basierend auf einem bereits existierenden Reaktionsprotokoll von Gooßen et al. wurde ein neues Protokoll speziell für die Synthese sterisch anspruchsvoller Phenylessigsäureester- Derivate entwickelt. Die anfänglichen Probleme des Systems bei niedriger Katalysatorbeladung, niedrige Ausbeuten und Protodeborylierung der Boronsäure, konnten erfolgreich durch den Einsatz eines Phasentransferkatalysators überwunden werden. Mit dem neuen Katalysatorsystem, bestehend aus 3.0 µmol Pd(dba) 2 , 9.0 µmol Tri(o-tolyl)phosphin, - 120 -
Ergebnisse und Diskussion 0.1 mmol Benzyltriethylammonium-bromid und 3.0 mmol Kaliumfluorid, konnte bereits bei 60 °C eine Vielzahl sterisch anspruchsvoller sowie einfach substituierter Arylboronsäuren in guten Ausbeuten umgesetzt werden. Neben dem Bromessigsäureethylester konnten weitere Kupplungspartner erfolgreich zur Anwendung gebracht werden. Dieses neue Protokoll eröffnet somit für die industrielle Anwendung ein neues, mildes Verfahren bei geringer Katalysatorbeladung zur Herstellung verschieden sterisch anspruchsvoller Verbindungen im Pharma- und Pflanzenschutzbereich und wurde zum Patent angemeldet. Im Gegensatz zu früheren aufwendigen Darstellungsmethoden ist diese Reaktion einfach in ihrer Durchführbarkeit. Es entstehen fast keine unerwünschten Nebenprodukte, wodurch eine Aufreinigung der Reaktionsmischung sehr einfach ist. - 121 -
Seite 1 und 2:
Neue katalytische Reaktionen mit Ca
Seite 3 und 4:
Eidesstattliche Erklärung Hiermit
Seite 5 und 6:
„Ich verdanke meine Werke keinesw
Seite 7 und 8:
Abkürzungen Publikationen Teile de
Seite 9 und 10:
Abkürzungen NQ Nu OTf n Pent/n-Pen
Seite 11 und 12:
3.3.1 Zielsetzung .................
Seite 13:
5.4 Darstellung der Carbonsäuresal
Seite 16 und 17:
Einleitung darstellen, ist es ersic
Seite 18 und 19:
Einleitung nachwachsenden Rohstoffe
Seite 20 und 21:
Einleitung O-H-Bindung auch bei Rea
Seite 22 und 23:
Einleitung Sauerstoff in DMSO gelan
Seite 24 und 25:
Einleitung Dieser Reaktionsmodus li
Seite 26 und 27:
Einleitung Dieses Verfahren wurde e
Seite 28 und 29:
Einleitung Decarbonylierende Heck-R
Seite 30 und 31:
Einleitung Die ausgewählten Beispi
Seite 32 und 33:
Einleitung Oxidation von Carbonsäu
Seite 34 und 35:
Einleitung Die meisten anderen Carb
Seite 36 und 37:
Einleitung die Suzuki-, 71 Negishi-
Seite 38 und 39:
Einleitung Obwohl dieses erste Synt
Seite 40 und 41:
Aufgabenstellung 2 Aufgabenstellung
Seite 42 und 43:
Aufgabenstellung erfolgreich zu nut
Seite 44 und 45:
Ergebnisse und Diskussion einen kle
Seite 46 und 47:
Ergebnisse und Diskussion 3.2 Kupfe
Seite 48 und 49:
Ergebnisse und Diskussion Kupfer-Ko
Seite 50 und 51:
Ergebnisse und Diskussion Ausbeute
Seite 52 und 53:
Ergebnisse und Diskussion Dieser Sc
Seite 54 und 55:
Ergebnisse und Diskussion Eintrag B
Seite 56 und 57:
Ergebnisse und Diskussion Ausbeute
Seite 58 und 59:
Ergebnisse und Diskussion präformi
Seite 60 und 61:
Ergebnisse und Diskussion Die Ergeb
Seite 62 und 63:
Ergebnisse und Diskussion 3.3 Entwi
Seite 64 und 65:
Ergebnisse und Diskussion Die Reakt
Seite 66 und 67:
Ergebnisse und Diskussion Kreuzkupp
Seite 68 und 69:
Ergebnisse und Diskussion Reaktions
Seite 70 und 71:
Ergebnisse und Diskussion Mikrowell
Seite 72 und 73:
Ergebnisse und Diskussion thermisch
Seite 74 und 75:
Ergebnisse und Diskussion 3.4.5 Zus
Seite 76 und 77:
Ergebnisse und Diskussion 3.5.2 Zie
Seite 78 und 79:
Ergebnisse und Diskussion Steigerun
Seite 80 und 81:
Ergebnisse und Diskussion Reaktions
Seite 82 und 83:
Ergebnisse und Diskussion gebracht.
Seite 84 und 85: Ergebnisse und Diskussion erzielt w
Seite 86 und 87: Ergebnisse und Diskussion Verbindun
Seite 88 und 89: Ergebnisse und Diskussion 3 CO 2 H
Seite 90 und 91: Ergebnisse und Diskussion Benzoesä
Seite 92 und 93: Ergebnisse und Diskussion Eine Abse
Seite 94 und 95: Ergebnisse und Diskussion Nach Abla
Seite 96 und 97: Ergebnisse und Diskussion 3.6.4 Zus
Seite 98 und 99: Ergebnisse und Diskussion vielen bi
Seite 100 und 101: Ergebnisse und Diskussion - 200 °C
Seite 102 und 103: Ergebnisse und Diskussion und so ei
Seite 104 und 105: Ergebnisse und Diskussion 3.7.4 Ent
Seite 106 und 107: Ergebnisse und Diskussion Tabelle 1
Seite 108 und 109: Ergebnisse und Diskussion O O O OH
Seite 110 und 111: Ergebnisse und Diskussion Präkatal
Seite 112 und 113: Ergebnisse und Diskussion Unerfreul
Seite 114 und 115: Ergebnisse und Diskussion selbstst
Seite 116 und 117: Ergebnisse und Diskussion R B(OH) 2
Seite 118 und 119: Ergebnisse und Diskussion beschleun
Seite 120 und 121: Ergebnisse und Diskussion Verwendun
Seite 122 und 123: Ergebnisse und Diskussion Selektivi
Seite 124 und 125: Ergebnisse und Diskussion deborylie
Seite 126 und 127: Ergebnisse und Diskussion war es, a
Seite 128 und 129: Ergebnisse und Diskussion Tabelle 3
Seite 130 und 131: Tabelle 35. Untersuchungen der Kali
Seite 132 und 133: Ergebnisse und Diskussion Ausbeute
Seite 136 und 137: Ergebnisse und Diskussion 3.9 Decar
Seite 138 und 139: Ergebnisse und Diskussion eine Aryl
Seite 140 und 141: Ergebnisse und Diskussion (beispiel
Seite 142 und 143: Ergebnisse und Diskussion erzielen
Seite 144 und 145: Tabelle 42. Variation einer zusätz
Seite 146 und 147: Ergebnisse und Diskussion hingegen
Seite 148 und 149: Ergebnisse und Diskussion wird (Ein
Seite 150 und 151: Ergebnisse und Diskussion Eintrag C
Seite 152 und 153: Ergebnisse und Diskussion R 1 CO 2
Seite 154 und 155: Ergebnisse und Diskussion Liu et al
Seite 156 und 157: Zusammenfassung und Ausblick negati
Seite 158 und 159: Zusammenfassung und Ausblick Die En
Seite 160 und 161: Experimenteller Teil Tabelle 47. Zu
Seite 162 und 163: Experimenteller Teil Steuerungssoft
Seite 164 und 165: Experimenteller Teil aufgearbeitet,
Seite 166 und 167: Experimenteller Teil Darstellung vo
Seite 170 und 171: Experimenteller Teil 7.30 (d, J = 3
Seite 172 und 173: Experimenteller Teil 5.6 Mikrowelle
Seite 174 und 175: Experimenteller Teil gelbes Öl (80
Seite 178 und 179: Experimenteller Teil 1.00 mmol) her
Seite 180 und 181: Experimenteller Teil (m, 3H), 7.25-
Seite 182 und 183: Experimenteller Teil 128.0, 124.4,
Seite 184 und 185:
Experimenteller Teil 143.2, 137.9,
Seite 186 und 187:
Experimenteller Teil Synthese von 2
Seite 188 und 189:
Experimenteller Teil Kupfer(I)oxid
Seite 190 und 191:
Seite 192 und 193:
Experimenteller Teil 5.8.4 Synthese
Seite 194 und 195:
Experimenteller Teil NMR (400 MHz,
Seite 196 und 197:
Experimenteller Teil 5.10.2 Darstel
Seite 198 und 199:
Seite 200 und 201:
Seite 202 und 203:
Experimenteller Teil 103 (38), 77 (
Seite 204 und 205:
Seite 206 und 207:
Seite 208 und 209:
6 Literatur 1) V. Hauff, Unsere gem
Seite 210 und 211:
33) K. W. Rosenmund, Berichte der d
Seite 212 und 213:
66) T. Cohen, R. W. Berninger, J. T
Seite 214 und 215:
99) a) W. A. Herrmann, C. P. Reisin
Seite 216 und 217:
126) a) Houben-Weyl, Methoden der o
Seite 218 und 219:
1994, 32, 2379-2411; d) I. P. Belet
Seite 220:
Lebenslauf Zur Person Bettina Zimme
Alle anzeigen

Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Erfolgreiche ePaper selbst erstellen

Template löschen?

Als Template speichern?