Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Experimenteller Teil
mit wässriger HCl (1N, 10 mL) verdünnt und mit Ethylacetat (3x 20 mL) extrahiert. Die
vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser und einer gesättigten NaCl-Lösung
gewaschen (je 20 mL), über MgSO 4 getrocknet, filtriert, eingeengt und säulenchromatographisch
aufgearbeitet (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1). Man erhält Verbindung
3.20ja [CAS: 114772-53-1] als gelben Feststoff (130 mg, 68 %). Die spektroskopischen
Daten des Produktes stimmen mit den bereits dargestellten Daten überein.
Darstellung von 1-(4-Methylphenyl)naphthalen (3.20la)
Verbindung 3.20la [CAS: 27331-34-6] wurde nach Methode B ausgehend von Kalium-1-
naphthoat (3.18l) (252 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol)
hergestellt. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan) ergibt 3.20la als farblosen
Feststoff (65.9 mg, 31 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den
bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 2-(4-Methylphenyl)furan (3.20ma)
Verbindung 3.20ma [CAS: 17113-32-5] wurde nach Methode B aus Kalium-furan-3-
carboxylat (3.18m) (180 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol)
hergestellt. Die säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan) liefert 3.20ma als
farbloses Öl (102 mg, 38 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den
bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 2-(4-Methylphenyl)thiophen (3.20na)
Verbindung 3.20na [CAS: 16939-04-1] wurde nach Methode B ausgehend von Kaliumthiophen-2-carboxylat
(3.18n) (199 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg,
1.00 mmol) hergestellt. Die säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan) ergibt
3.20na als weißen Feststoff (130 mg, 75 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes
stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 4-Methyl-3’-nitrobiphenyl (3.20oa)
Das Biaryl 3.20oa [CAS: 53812-68-3] wurde nach Methode B aus Kalium-3-nitrobenzoat
(3.18o) (246 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol) hergestellt.
Man erhält 3.13oa in 5 % GC-Ausbeute. MS (EI), m/z (%): 213 (100) [M + ], 167 (20), 152
(29), 139 (4), 115 (6), 50 (4).
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