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Experimenteller Teil
Synthese von 2,4,6-Trimethylphenylessigsäureethylester (3.74g)
Verbindung 3.74g [CAS: 5460-08-2] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
2,4,6-Trimethylphenylboronsäure (164 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Nach
säulenchromatographischer Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.74g als
farblose Flüssigkeit (127 mg, 62 %). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ): δ = 6.89 (s, 2H), 4.10-4.25
(m, 2H), 3.67 (s, 2H), 2.27-2.37 (m, 9H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H) ppm; 13 C-NMR (50 MHz,
CDCl 3 ): δ = 171.9, 137.4, 136.8, 129.3, 129.2, 61.1, 35.6, 21.3, 20.6, 14.7 ppm; MS (70 eV),
m/z (%): 206 (23) [M + ], 160, (7), 133 (100), 105 (10) 91 (11); IR (NaCl): ῦ = 2978 (m), 2867
(w), 1732 (s), 1157 (m), 1031 (m) cm -1 .
Synthese von 2,6-Diethyl-4-methylphenylessigsäureethylester (3.74h)
Verbindung 3.74h wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus 2,6-Diethyl-4-
methylphenylboronsäure (194 mg, 1.00 mmol), Pd(dba) 2 (5.75 mg, 0.01 mmol) und Tri-otolyphosphin
(9.13 mg, 0.03 mmol) hergestellt. Nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.74h als farblose Flüssigkeit (126 mg,
54 %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 6.91 (s, 2H), 4.16 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.71 (s, 2H),
2.61-2.69 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 1.19-1.28 (m, 9H) ppm; 13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ =
171.9, 143.0, 136.7, 127.2, 127.1, 60.6, 34.0, 26.4, 21.1, 15.1, 14.2 ppm; MS (70 eV),
m/z (%): 234 (37) [M + ], 161 (100), 147 (33), 133 (40), 119 (13); IR (NaCl): ῦ = 2966 (s),
1739 (s), 1458 (w), 1156 (m), 1032 (m) cm -1 ; Element. Anal.: ber. C = 76.88, H = 9.46; gef. C
= 75.85, H = 9.38.
Synthese von 4-Chlor-2,6-dimethylphenylessigsäureethylester (3.74i)
Verbindung 3.74i wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus 4-Chlor-2,6-
dimethylphenylboronsäure (186 mg, 1.00 mmol), Pd(dba) 2 (5.75 mg, 0.01 mmol) und Tri-otolyphosphin
(9.13 mg, 0.03 mmol) hergestellt. Nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.66i als farblose Flüssigkeit (163 mg,
72 %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.02 (s, 2H), 4.13 (q, J = 0 7. Hz, 2H), 3.62 (s, 2H),
2.29 (s, 6H), 1.23 (t, J = 7.2 HZ, 3H) ppm; 13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 170.8, 139.0,
132.2, 131.6, 130.3, 127.9, 113.6, 60.8, 35.0, 20.1, 14.2 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 226 (22)
[M + ], 180 (9), 153 (100), 115 (17), 91 (11); IR (NaCl): ῦ = 2980 (m), 1733 (s), 1328 (w),
1155 (m), 1030 (m) cm -1 ; Element. Anal.: ber. C = 63.58, H = 6.67; gef. C = 63.30, H = 6.78.
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