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Experimenteller Teil
wässriger HCl (1N, 10 mL) verdünnt und mit 20 mL Portionen an Ethylacetat extrahiert (3
mal). Die vereinten organischen Phasen wurden nun mit Wasser und gesättigter NaCl-Lösung
gewaschen, über MgSO 4 getrocknet, filtriert, eingeengt und säulenchromatographisch
aufgereinigt (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 90:10 ). Man erhält 3.29gb [CAS: 937166-54-6] als
gelbes Öl (165 mg, 65 %). 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.86 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.54 (td,
J=7.5,1.2 Hz, 1H), 7.40-7.45 (m, 2H), 7.28 (q, J=7.9 Hz, 4H), 5.08 (h, J=6.2 Hz, 1H), 2.46 (s,
3H), 1.13 (d, J=6.4 Hz, 6H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz, CDCl 3 ): δ = 168.4, 142.1, 138.5,
136.6, 131.8, 130.7, 130.4, 129.3, 128.6, 128.2, 126.8, 68.3, 21.3, 21.1 ppm;
MS (70 eV), m/z (%): 254 (54) [M + ], 212 (64), 195 (100), 165 (64), 152 (58), 115 (12).
Synthese von N,N-Diethyl-2-(4’-methylbiphenyl)carboxamid (3.29hb)
Verbindung 3.29hb [CAS: 51207-30-8] wurde nach Methode B aus Kalium-2-
(diethylcarbamoyl)benzoat (3.27h) (361 mg, 1.40 mmol) und 4-Chlortoluol (3.28b) (127 mg,
1.00 mmol) hergestellt. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat
70:30) ergibt 3.29hb als gelbes Öl (106 mg, 40 %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.32-
7.42 (m, 6H), 7.16 (d, J=7.9 Hz, 2H), 3.68-3.78 (m, 1H), 3.01 (dd, J=13.7,7.0 Hz, 1H), 2.91-
2.97 (m, 1H), 2.59-2.69 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 0.89-0.93 (m, 3H), 0.70-0.74 (m, 3H) ppm;
13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 170.7, 138.4, 137.3, 137.0, 136.3, 129.4, 129.0, 128.9,
127.3, 127.0, 42.3, 38.4, 21.2, 13.4, 12.1 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 267 (37) [M + ], 238 (7),
195 (100), 167 (21), 152 (21), 72 (10).
Synthese von 2-Fluor-4’-methylbiphenyl (3.29ib)
Biaryl 3.29ib [CAS: 72093-41-5] wurde nach Methode B aus Kalium-2-fluorobenzoat (3.27i)
(315 mg, 1.50 mmol), 4-Chlortoluol (3.28b) (127 mg, 1.00 mmol) und Kupfer(II)fluorid
(10.2 mg, 0.10 mmol) als Katalysator in NMP (1.5 mL) hergestellt. Nach
säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan) erhält man 3.29ib als farbloses Öl
(159 mg, 82 %). 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.45-7.51 (m, 3H), 7.29-7.35 (m, 3H),
7.22-7.25 (m, 1H), 7.16-7.21 (m, 1H), 2.45 (s, 3H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz, CDCl 3 ):
δ = 160.7, 159.0, 137.5, 132.9, 130.7, 129.2, 129.1, 129.0, 128.9, 128.7 (2x), 124.4, 124.3,
116.2, 116.0, 21.3 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 186 (100) [M + ], 171 (11), 165 (37), 157 (3),
133 (7), 115 (2).
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