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Experimenteller Teil
Synthese von 4-Methylphenylessigsäureethylester (3.66d)
Verbindung 3.74d [CAS: 14062-19-2] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
4-Methylphenylboronsäure (136 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.74d als farblose
Flüssigkeit (124 mg, 69 %). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.10-7.22 (m, 4H), 4.09-4.22
(m, 2H), 3.58 (s, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.21-1.32 (m, 3H) ppm; 13 C-NMR (50 MHz, CDCl 3 ): δ =
172.2, 137.0, 131.6, 129.7, 129.5, 61.2, 41.5, 21.5, 14.6, ppm; MS (70 eV), m/z (%): 178 (24)
[M + ], 105 (100), 77 (14), 91 (3), 50 (4); IR (NaCl): ῦ = 2981 (m), 2926 (w), 1736 (s), 1515
(m), 1153 (m), 1032 (m) cm -1 .
Synthese von 2-Ethylphenylessigsäureethylester (3.74e)
Verbindung 3.74e [CAS: 105337-78-8] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
2-Ethylphenylboronsäure (150 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.74e als farblose Flüssigkeit (120 mg,
61 %). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.17-7.32 (m, 4H), 4.15-4.28 (m, 2H), 3.71 (s, 2H),
2.73 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.24-1.36 (m, 6H) ppm; 13 C-NMR (50 MHz, CDCl 3 ): δ = 172.2,
143.0, 132.6, 130.8, 129.0, 127.9, 126.4, 61.2, 39.1, 26.2, 15.3, 14.6 ppm; MS (70 eV),
m/z (%): 192 (9) [M + ],146 (36), 119 (100), 103 (14), 91 (42); IR (NaCl): ῦ = 2968 (m), 2935
(w), 2875 (w), 1735 (s), 1153 (m), 1031 (m) cm -1 .
Synthese von 2,4-Dimethylphenylessigsäureethylester (3.74f)
Verbindung 3.74f [CAS: 105337-16-4] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
2,4-Dimethylphenylboronsäure (150 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Nach
säulenchromatographischer Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.74f als
farblose Flüssigkeit (105 mg, 55 %). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.06-7.15 (m, 1H),
6.95-7.04 (m, 2H), 4.10-4.23 (m, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.31 (d, J = 3.2 Hz, 6H), 1.21-1.32 (m,
3H) ppm; 13 C-NMR (50 MHz, CDCl 3 ): δ = 172.1, 137.3, 137.0, 131.6, 130.5, 130.3, 127.2,
61.1, 39.3, 21.4, 19.9, 14.6 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 192 (27) [M + ], 146 (6), 119 (100), 91
(15), 65 (3); IR (NaCl): ῦ = 2980 (m), 2923 (m), 1735 (s), 1154 (s), 1032 (m) cm -1 ; Element.
Anal: ber. C = 74.97, H = 8.39; gef. C = 75.24, H = 8.40.
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