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Experimenteller Teil
Darstellung von 4-Methoxy-2’-nitrobiphenyl (3.20ab)
Verbindung 3.20ab [CAS: 20013-55-2] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromanisol (3.19b) (191 mg, 1.00 mmol) dargestellt.
Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) erhält man
3.20ab als gelben Feststoff (192 mg, 78 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes
stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 1-(2-Nitrophenyl)naphthalen (3.20ac)
Verbindung 3.20ac [CAS: 5415-59-8] wurde nach Methode A ausgehend von Kalium-2-
nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 1-Bromnaphthalen (3.19c) (222 mg,
1.00 mmol) hergestellt. Säulenchromatographische Aufreinigung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat
4:1) ergibt 3.20ac als orangefarbenen Feststoff (222 mg, 84 %). 1 H-NMR (CDCl 3 , 600 MHz):
δ = 8.09 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.1, 4.5 Hz, 2H), 7.67 (td, J = 7.5, 1.2 Hz,
1H), 7.51-7.58 (m, 4H), 7.48 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.45 (td, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.38-
7.41 (m, 1H) ppm; 13 C-NMR (CDCl 3 , 151 MHz): δ = 149.6, 135.4, 135.0, 133.3, 132.9,
132.5, 131.3, 128.5, 128.4, 128.4, 126.5, 125.9, 125.1, 124.7, 124.1 ppm; MS (EI), m/z (%):
249 (100) [M + ], 220 (28), 204 (55), 189 (12), 165 (17), 101 (15); Schmelzpunkt: 92-94 °C.
Darstellung von 4-Chlor-2’-nitrobiphenyl (3.20ad)
Biarly 3.20ad [CAS: 6271-80-3] wurde mit Hilfe von Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 1-Brom-4-chlorobenzol (3.19d) (195 mg, 1.00 mmol)
synthetisiert. Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1)
erhält man Verbindung 3.20ad als gelben Feststoff (220 mg, 92 %). 1 H-NMR (CDCl 3 ,
600 MHz): δ = 7.91 (dd, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 7.8,
1.5 Hz, 1H), 7.41-7.45 (m, 3H), 7.28 (ddd, J = 8.7, 2.6, 2.3 Hz, 2H) ppm; 13 C-NMR (CDCl 3 ,
151 MHz): δ = 149.0, 135.9, 135.1, 134.4, 132.5, 131.8, 129.2, 128.8, 128.5, 124.2 ppm;
MS (EI), m/z (%): 233 (100) [M + ], 198 (84), 170 (69), 152 (72), 142 (62), 115 (54);
Schmelzpunkt: 60-62 °C.
Darstellung von 2,4’-Dinitrobiphenyl (3.20ae)
Biaryl 3.20ae [CAS: 606-81-5] wurde nach Methode A ausgehend von Kalium-2-
nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 1-Brom-4-nitrobenzol (3.19e) (202 mg,
1.00 mmol) hergestellt. Die säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan /
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