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Experimenteller Teil
bestehend aus NMP (1 mL), Chinolin (0.5 mL) und n-Tetradecan (50 µL), mittels Spritze
hinzugegeben. Die Reaktionslösung wurde nun für 24 Stunden bei 120° C gerührt, abgekühlt,
eine 0.25 mL Probe entnommen, in 2 mL wässrige HCl (1N) gegeben, mit 2 mL Ethylacetat
extrahiert, über NaHCO 3 und MgSO 4 filtriert und anschließend mittels GC vermessen.
5.8.3 Allgemeine Versuchsvorschrift für Kreuzkupplungsreaktionen
Methode A:
Synthese für o-Terphenyl (3.40): In einem ofengetrockneten 25 mL Schlenkgefäß, bestückt
mit einem Teflonseptum, wurde Kaliumcarbonat (165 mg, 1.20 mmol) und Kupfer(I)oxid
(21.5 mg, 0.15 mmol) für 1 Stunde bei 100 °C im Vakuum getrocknet. Anschließend wurde
Palladium(II)acetylacetonat (6.10 mg, 0.02 mmol), Triphenylphosphin (5.20 mg, 0.02 mmol),
1,10-Phenanthrolin (27.0 mg, 0.15 mmol), Phthalsäureanhydrid (148 mg, 1.00 mmol) und
gepulverte 3Å Molsiebe (250 mg) gegeben. Das Gefäß wurde dreimal evakuiert und mit
Argon rückbefüllt. Eine Stammlösung aus Brombenzol (314 mg, 2.00 mmol), n-Tetradecan
(50 µL), NMP (1 mL) und Chinolin (0.5 mL) wurde mit Hilfe einer Spritze hinzugefügt. Die
Reaktionsmischung wurde bei 170 °C für 24 Stunden gerührt, abgekühlt, eine 0.25 mL Probe
entnommen, in 2 mL wässrige HCl (1N) gegeben, mit 2 mL Ethylacetat extrahiert, über
NaHCO 3 und MgSO 4 filtriert und anschließend mittels GC oder GC-MS vermessen. MS (EI),
m/z (%): 230, 229, 215, 202, 122, 105, 77, 51, 43.
Methode B:
Synthese für o-Terphenyl (3.40): In ein ofengetrocknetes 25 mL Schlenkgefäß, bestückt mit
einem Teflonseptum, wurde Kalium-tert-butyloxid (224 mg, 2.00 mmol), Diphensäure
(242 mg, 1.00 mmol) und 1 mL Ethanol gegeben. Die Reaktionslösung wurde für 30 Minuten
bei Raumtemperatur gerührt und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
Danach wurde Palladium(II)acetylacetonat (6.10 mg, 0.02 mmol), Triphenylphosphin
(5.20 mg, 0.02 mmol), 1,10-Phenanthrolin (27.0 mg, 0.15 mmol) und Kupfer(I)oxid (21.5 mg,
0.15 mmol) hinzugefügt. Das Gefäß wurde verschlossen, dreimal evakuiert und mit Argon
rückbefüllt. Eine Stammlösung aus Brombenzol (235 mg, 1.50 mmol), n-Tetradecan (50 µL),
NMP (1 mL) und Chinolin (0.5 mL) wurde mit Hilfe einer Spritze hinzugefügt. Die
Reaktionsmischung wurde bei 170 °C für 24 Stunden gerührt, abgekühlt., eine 0.25 mL Probe
entnommen, in 2 mL wässrige HCl (1N) gegeben, mit 2 mL Ethylacetat extrahiert, über
NaHCO 3 und MgSO 4 filtriert und anschließend mittels GC oder GC-MS vermessen.
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