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36 Introducción
1.5.3.4.- Bencenosulfonilhidrazida.
La bencenosulfonilhidrazida es el compuesto aromático más simple dentro de
la clase de las sulfonilhidrazidas. Se prepara a partir del cloruro de sulfonilbenceno con
hidrazina en presencia de una base (i.e., amoniaco).
El producto es un sólido cristalino blanco que funde y empieza a descomponer
cerca de los 105°C. Desafortunadamente, el olor residual es fuerte y desagradable,
debido a las reminiscencias de tiofenol o de disulfuro de difenilo. La descomposición
implica una oxidación-reducción interna del grupo sulfonilhidrazida. Un mecanismo
posible para la descomposición (Hunter, 1952) se muestra en la Figura 1.17, donde el
intermedio hipotético, el ácido bencenosulfénico, aparentemente es incapaz de existir,
e inmediatamente reacciona para dar difenil disulfuro y fenil bencenotiosulfonato.
El fuerte olor de este compuesto cuando reacciona en PVC, desaparece cuando
se utiliza en cauchos expandidos debido a que los residuos que contienen sulfuro
reaccionan con el caucho, dejando una combinación inodora.
SO2NHNH2 SOH + H2 + H2O
4 SOH S S + S S
+
2 H2O
Figura 1.17. Mecanismo de descomposición de la bencenosulfonilhidrazida.
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