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1.5.3.5.- p-Toluensulfonilhidrazida.
Introducción 37
El comportamiento general de la p-toluensulfonilhidrazida es similar a la
bencenosulfonilhidrazina (incluidos los mecanismos de descomposición y olores),
excepto que el punto de fusión y de descomposición son superiores (por encima de
120°C). La Figura 1.18 muestra la descomposición de la p-toluensulfonilhidrazida,
ratificada por Deavin y Rees (1961) cuando aislaron el ditolil disulfuro y el p-tolil ptoluentiosulfonato
como productos principales de descomposición.
SO2NHNH2
SO2NHNH 2
EtOH
(H )
+
EtOH
+
(H )
Figura 1.18. Mecanismo de descomposición de la p-toluensulfonilhidrazida.
1.5.3.6.- p,p’-oxibis(bencensulfonilhidrazida).
Este agente espumante no presenta el olor cuando se aplica en plásticos. Se
prepara por clorosulfonación del difenileter con ácido clorosulfónico y la subsecuente
reacción con hidrazina en presencia de una base (Sudholm, Uniroyal ® ). El producto es
un sólido cristalino blanco que funde descomponiendo a 164°C (e incluso a
temperaturas menores), en presencia de cauchos o plásticos. La descomposición de la
p,p’-oxibis(bencensulfonilhidrazina) se produce igual que lo hace la
S S
S
SO2
SO3H . H2NNH SO2
SO2H + H2NNH2
SO2H + [ HN NH]
H2NNH2
N2