Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

5.5.1 Synthese der ausgesuchten Peptidsequenzen
5 Anwendung der Methode
Abb. 5.10 Syntheseweg des cyclischen Peptids 92 und des linearen Gegenspielers 93.
Die Synthese der Peptide 95/94 und 97/96 erfolgten analog dazu.
Exemplarisch für die Synthese der sechs zu untersuchenden Peptide ist in Abb. 5.10
der Syntheseweg der Peptide 93/92 aufgezeigt. Die Synthese erfolgte an RinkAmid-
Research-TentaGel-Harz, welches durch seine niedrige Beladungsdichte (0,18
mmol/g) besonders für die Synthese cyclischer Peptide geeignet ist. Die Elongation
der Peptidkette erfolgte am Peptidsynthesizer. Der Syntheseverlauf wurde über UV-
Messungen der Fmoc-Abspaltlösungen verfolgt. Nach der automatisierten Synthese
der Peptidsequenz erfolgte die Abspaltung der Alloc- und Allyl-Schutzgruppe durch
Behandlung mit Pd(0) und Dimethylbarbitursäure. [123] Daraufhin wurde der Ansatz
halbiert. Eine Hälfte des Harzes wurde mit TFA/TIS/Wasser behandelt, wodurch die
linearen Peptide erhalten wurde. Die andere Hälfte wurde unter Zuhilfenahme von
PyBOP/HOBt cyclisiert und anschließend ebenfalls durch Behandlung mit Säure vom
Harz gespalten. Alle sechs Peptide wurden abschließend mittels präparativer RP-
HPLC aufgereinigt. Da die Spaltung der Peptide mit 95% TFA-Lösung durchgeführt
wurde und auch den verwendeten HPLC-Eluenten TFA zugesetzt wurde, kann davon
ausgegangen werden, dass die Peptide als TFA-Salz vorliegen.
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