Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

7 Zusammenfassung und Ausblick
7.1 Analytik von Cyclopeptiden
7 Zusammenfassung und Ausblick
Cyclische Peptide zeigen eine vielfältige biologische Aktivität und haben ein enormes
Potential als Modell bei der Erforschung des Zusammenhangs von Aktivität und
chemischer Struktur. Mit der Split-Mix-Methode steht ein wertvolles Verfahren zur
effizienten Synthese von großen cyclischen Peptidbibliotheken zur Verfügung. Durch
ihre besondere strukturelle Beschaffenheit sind cyclische Peptide jedoch schwer zu
analysieren.
Der in dieser Arbeit vorgestellte Ansatz besteht darin, cylische Peptide zur
Sequenzbestimmung gezielt in lineare Peptide zu überführen, um sie dann
massenspektrometrisch zu identifizieren. Dies erfordert ein enges Zusammenspiel
von chemischer Synthese und massenspektrometrischer Analyse.
In der vorliegenden Arbeit wurden fünf verschiedene Konzepte zur gezielten
Ringöffnung, mit Hilfe sogenannter Sollbruchstellen, auf Ihre Anwendbarkeit hin
untersucht.
Abb. 7.1 Photolabile Sollbruchstelle
Mit dem Einbau der photoaktiven Verbindung 7 in den Peptidzyklus sollte es möglich
sein, den Ring durch Bestrahlung mit UV-Licht zu öffnen (Abb. 7.1). Zur Überprüfung
des Konzeptes wurde eine kleine Bibliothek aus fünf Peptiden synthetisiert. Es zeigte
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