Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

8 Experimenteller Teil
GC-MS m/z (%) = 234 (100) [M + ], 206 (16.8), 192 (40.2) [M + -CS], 135 (59,8), 77 (29,9)
[C6H5 + ].
IR (KBr pellet, cm -1 ): ν ∼ =3205,5 (br), 2959,8 (w), 2875,1 (w), 1759,8 (s), 1499,5 (s), 1409,7
(m), 1351,4 (w), 1329,7 (w), 1272,6 (m), 1195,2 (m), 1147,4 (w), 1073,4 (w), 1028,3 (w),
973,6 (w).
8.4.2 Synthese von 5-Isopropyl-3-phenyl-2-hydantoin 82
66 mg PTH-Val wurden in 5,7 ml einer BrCN-Lösung (40 mg/ml, in 70% TFA aq.)
aufgenommen und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung
wurde getrocknet. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und lyophilisiert.
Das Rohprodukt wurde mittels präparativer RP-HPLC (45-60 % B in 20 min, tR = 7,6-
7,8 min) aufgereinigt. Nach chromatographischer Reinigung wurden 43 mg
(0,197 mmol, 70%) erhalten.
Analytische RP-HPLC (Eurosphere-Säule): (45-100% B in 20 min) tR = 6,2 min,
ESI-QTOF (pos. Modus): 219,1128 m/z (± 5,0 ppm), berechnet: C12H15N2O2 + (219,1128 m/z)
1 H-NMR (250 MHz, CDCl3): δ = 7,34-7,50 (m, 5H, ar.), 6,74 (s, 1H, NH), 4,07 [dd, J = 1,18,
3,65 Hz, 1H, CH(α)], 2,26-2,38 [m, 1H, CH(β)], 1,00 und 1,08 [d+d, 3+3H, J = 6.98 Hz,
CH3(γ/γ’)] ppm.
13 C-NMR (62,5 MHz, CDCl3): δ = 172,3 (CO), 157,2 (CO-urea), 126,1, 1282, 129,0 und
131,4 (ar.), 62,1 [CH(α’)], 30,6[CH(β)],18,6, 16,0 [CH3(γ/γ’)] ppm.
GC-MS m/z (%) = 218 (55,6) [M + ], 176 (100) [PhNCO i Pr + ], 119 (90,7) [PhNCO + ], 91 (17,6)
[PhN + ], 77 (10,2) [Ph + ], 56 (4,6) [ i Pr + ].
IR (ATR, cm -1 ): ν ∼ = 3261,6 (br), 2961,8 (w), 2872,7 (w), 1784,2 (w), 1706,6 (vs), 1598,3 (w),
1500,8 (m), 1466,1 (w), 1456,0 (w), 1419,7 (s), 1390,9 (w), 1303,9 (w), 1348,8 (m), 1303,9
(w), 1264,1 (w), 1235,9 (w), 1172,2 (m), 1134,1 (w), 1092,8 (w), 1069,5 (w), 1034,8 (w),
987,8 (w), 925,3 (w).
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