Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

6 Synthese fluoreszenzmarkierter Phosphopeptide
6.3 Synthese der beiden Peptide Y241 und pY241
Da die Peptide als Peptidylsäure erhalten werden sollten, erfolgte die SPPS am dafür
gängigen Polystyrol-basierten Wang-Harz 108 (Abb. 6.3). Das kommerziell
erhältliche Harz 108 wurde nach der MSNT/MeIm-Methode [32] mit der C-terminalen
Aminosäure (hier Fmoc-Ala-OH) beladen. Es ergab sich eine Beladungsdichte von
0,2 mmol/g.
HO
Fmoc-SPPS
am ABI433A
O
Fmoc
N
H
O
Wang
1) 20% Piperidin
2) 5eq. Xaa,
5eq. HOBt/HBTU-Lsg,
20eq. DIPEA
Fmoc-Leu-Lys(Boc)-His(Trt)-Asp(O t Bu)-Thr( t Bu)-Asn(Trt)-Ile-Tyr( t Bu)-Cys(Trt)-Arg(Pbf)-Met-Asp(O t Bu)-His(Trt)-Lys(Boc)-Ala
N
O
N
SO 3
Wang-Linker
SRBS
O
S
O
108
1) 5eq. MSNT,
3,75eq. MeIm,
5eq. Fmoc-Ala-OH
2) 13eq. BzOH,
2,6eq. Pyridine
1) 20% Piperidin
2) 4eq. SRBS-Chlorid
6eq. DIPEA
3) Reagenz K
109
Wang
Leu-Lys-His-Asp-Thr-Asn-Ile-Tyr-Cys-Arg-Met-Asp-His-Lys-Ala-OH SRBS-Y241
Abb. 6.3 Syntheseweg des fluoreszenzmarkierten Peptids SRBS-Y241.
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