Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

8.3 Synthetisierte Peptide
8.3.1 Synthese der photolabilen cyclischen Peptide 8-12
8 Experimenteller Teil
Die Synthese der Peptide erfolgte an SieberAmid-TentaGel. Die linearen
Vorläufersequenzen (ohne die photolabile Aminosäure) wurden am Peptid-
synthesizer nach AAV 7 dargestellt. Als chemistry file wurde 10µmol(3ml)2.1.0.kem
ausgewählt. Die Elongation der Peptidkette erfolgte unter Verwendung der Module
HhDAFiiiCidD (PrPk Fmoc Depro/Single/cap). Die verwendeten Aminosäuren waren
die folgenden: Fmoc-Ala-OH, Fmoc-Gly-OH, Fmoc-Glu(OAll)-OH,
Fmoc-Lys(Boc)-OH, Fmoc-Phe-OH, Fmoc-Pro-OH.
Das Syntheseharz wurde vom reaction vessel des Synthesizers in eine
Einwegspritze mit PE-Fritte überführt. Die N-terminale Fmoc-Schutzgruppe wurde
nach AAV 10 gespalten und anschließend erfolgte die Anknüpfung der photolabilen
Aminosäure (Fmoc-Pll-OH) 4 nach AAV 3.
Zur Entschützung der mit Allyl geschützten Carbonsäure wurde das Harz wie in AAV
11a beschrieben behandelt. Die Fmoc-Schutzgruppe wurde nach AAV 10 entfernt.
Schließlich wurde wie in AAV 8 aufgeführt cyclisiert.
Zur Analytik wurden kleine Mengen des Peptids entnommen und sauer nach AAV 17
gespalten.
Peptid 8
Fmoc-Gly-Pro-Gly-Ala-Phe-Glu(OAll)-Lys(Boc)-NH2 (13→14)
Analytische RP-HPLC (Nucleosil Säule): (10-85% B in 30 min, 1 ml/min)
RP-HPLC / tR MALDI-TOF-MS gemessen [M+X] + berechnet
24,8 min 1089,1 m/z [M+Na] + 1088,50 m/z (C55H71N9NaO13 + )
20,8 min 966,7 m/z [(M-Boc)+H] + 966,47 m/z (C50H64N9O11 + )
Fmoc-Pll-Gly-Pro-Gly-Ala-Phe-Glu(OAll)-Lys-NH2 (15→16)
Analytische RP-HPLC (Nucleosil Säule): (10-85% B in 30 min, 1 ml/min)
RP-HPLC / tR MALDI-TOF-MS gemessen [M+X] + berechnet
22,4 min 1246,8 m/z [M+H] +
1246,57 m/z (C63H80N11O16 + )
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