Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

3 Sollbruchstellen
erfolgte die Cyclisierung des Peptids. Das nun vorliegende rückgratcyclisierte Peptid
71 konnte auf enzymatische Spaltung hin untersucht werden.
Zunächst wurde das cyclische, noch am Harz gebundene Peptid 71 über Nacht mit
Trypsin behandelt. Die anschließende Abspaltung vom Harz und Charakterisierung
mittels HPLC, MALDI und ESI-MS ergaben keine Öffnung des Peptidrings durch
Trypsin. Auch eine Wiederholung des tryptischen Verdaus in Lösung ergab keine
Ringöffnung. Möglicherweise verhilft die Cyclisierung dem Peptid zu einer
enzymatischen Stabilität. Zhao et al. berichten von Peptiden, welche in der linearen
Form einfach mit Trypsin spaltbar sind, jedoch in cyclischer Form vorliegend völlig
stabil sind. [72] Bei den von mir durchgeführten Experimenten handelte es sich um
erste Versuche der prinzipiellen Spaltung. Da jedoch keinerlei Reaktion
nachgewiesen werden konnte, wurde von weiteren Experimenten mit enzymatischem
Verdau abgesehen.
Abb. 3.26 Synthese des festphasengebundenen Cyclopeptids 71, welches durch die
Behandlung mit Trypsin zum linearen Peptid 73 überführt werden soll.
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