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Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

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5.2 Aufbau einer OBOC-Cyclopeptidbibliothek<br />

5 Anwendung der Methode<br />

Da es sich hier um eine Anwendung der im Rahmen dieser Arbeit entwickelten<br />

Methode handeln sollte, wurde die Synthesestrategie analog zu Abschnitt 4.2.3.<br />

verfolgt. Um die Zahl der als aktiv zu erwartenden Peptidsequenzen zu limitieren,<br />

wurde beim Design der Bibliothek darauf geachtet, dass ein Vorkommen des HPQ-<br />

Motivs nicht an allen Positionen möglich ist (Abb. 5.2).<br />

Abb. 5.2 Syntheseweg der OBOC-Cyclopeptidbibliothek 86.<br />

Das HPQ-Motiv ist in Position 2-4 (das heißt, es verbleiben zwei variable Positionen,<br />

die 7x7=49 verschiedene Peptidsequenzen ermöglichen) und Position 4-6 (5x5=25<br />

mögliche Peptidsequenzen) möglich, in Position 3-5 hingegen nicht. Betrachtet man<br />

die Verbrückung von Lysin und Glutaminsäure auf Grund der amidischen Struktur als<br />

„quasi“-Glutamin, so ist außerdem ein HP“Q“-Motiv in Position 5-7 denkbar (dies<br />

ergibt 5x5x8=200 mögliche Peptidsequenzen). Für weitere Designüberlegungen<br />

dienten die bereits vorhandenen Erkenntnisse über Strep-tag in der Literatur.<br />

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