Angelika Semmler - KOPS - Universität Konstanz

7 Zusammenfassung und Ausblick
sich, dass die cyclischen Peptide durch Bestrahlung eine Reaktion eingehen. Es
stellte sich jedoch heraus, dass das primär gebildete Produkt nicht stabil war. Da die
Isolierung beziehungsweise die Identifizierung eines finalen Produktes nicht möglich
war, ist dieses Konzept für eine Anwendung als Sollbruchstelle nicht geeignet.
Abb. 7.2 Methionin als Sollbruchstelle
Durch den Einsatz von Methionin im peptidischen Ring sollte eine Bromcyan-
vermittelte Ringöffnung durchführbar sein (Abb. 7.2). Die gezielte Ringöffnung konnte
mit Peptid 31/33 erfolgreich gezeigt werden.
Abb. 7.3 Trypthophan als Sollbruchstelle
Eine weitere denkbare Ringöffnung ist die oxidative Halogenierung von Tryptophan
mit anschließender Hydrolyse (Abb. 7.3). Die Überprüfung des Konzeptes anhand
des rückgratcyclisierten Peptids 63 zeigte, dass die Spaltung des Peptids auf diese
Weise möglich ist. Da die Spaltung jedoch nicht vollständig verlief, ist diese
chemoselektive Spaltung für unsere Anwendung ungeeignet.
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