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GRUNDLAGEN
bifunktionalisierten Verbindungen, z.B. ω-Hydroxyfettsäuren, Dicarbonsäuren und
α,ω-Alkandiole (Gülz, 1994).
Zusätzlich zu den homologen Reihen kommen in den Blattwachsen zahlreiche andere
Verbindungen vor, unter denen die zu den Terpenen gehörenden pentacyclischen
Triterpenoide neben den Steroiden einen großen Anteil bilden können (Gülz, 1994). Die
große Gruppe der Terpene besteht aus etwa 8000 bisher identifizierten Verbindungen. Viele
Pflanzen erzeugen flüchtige Terpene, um bestimmte Insekten zur Bestäubung anzulocken,
andere dagegen, um Fraßfeinde zu vertreiben. Neben diesen als Signalstoffe dienenden
Verbindungen spielen die Terpene auch als Wachstumsregulatoren der Pflanzen
(Phytohormone) eine wesentliche Rolle (Breitmaier, 1999). Die Terpene folgen einem
einheitlichem Bauprinzip: Sie bestehen aus Methylbutan-Einheiten, sog. Isopren-Einheiten,
(C 5 ) n , und werden daher auch Isoprenoide genannt (s.a. Isopren-Regel nach Ruzicka im
Glossar 9.5). Sie kommen in der Natur als Kohlenwasserstoffe, als Alkohole und deren
Glycoside, als Ether, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester vor. Je nach Anzahl der
Isopren-Untereinheiten unterscheidet man Hemi- (C 5 ), Mono- (C 10 ), Sesqui- (C 15 ), Di- (C 20 ),
Sester- (C 25 ), Tri- (C 30 ) und Tetraterpene (C 40 ) sowie Polyterpene (C 5 ) n mit n>8. Als Beispiel
für ein Diterpenoid sei Phytol (3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2(E)-en-1-ol) genannt, das den
lipophilen Bestandteil des Chlorophylls a darstellt und somit in allen Grünpflanzen vorkommt
(Amelingmeier, 1999). Als wichtige Vertreter der Triterpene werden Steroide mit
tetracyclischem Grundgerüst und vor allem pentacyclische Triterpenoide in der vorliegenden
Arbeit näher besprochen (s. 2.5.2). Die Biosynthese der Triterpene verläuft durch
Verknüpfung zweier Äquivalente des Farnesyldiphosphats zum Squalenepoxid, der
Grundsubstanz aller Angiospermen-Triterpenoide. Aus den unterschiedlichen
Faltungsmöglichkeiten des Squalenepoxids auf Enzymoberflächen lassen sich die
verschiedenen polycyclischen Ringsysteme für die Triterpene ableiten. Dabei entstehen
Triterpengerüste, die sich in Zahl und Art der Ringsysteme, Doppelbindungen, Stellung der
Methylgruppen und Oxidationsgrad unterscheiden (Amelingmeier, 1999).
2.4.2 DIE ZELLWANDBESTANDTEILE CUTIN, SUBERIN UND SPOROPOLLENIN
Neben den Wachsen liegt in der Epidermis Cutin vor, welches eine Versteifung der
Zellwände bewirkt (ähnlich dem Verkorken durch Suberin). Cutin und Suberin sind
hochpolymere Ester gesättigter und ungesättigter Fett- und Oxyfettsäuren. Cutin enthält im
Gegensatz zu Suberin nur sehr geringe Mengen an ungesättigten Fettsäuren (von Denffer et
al., 1978). Cutinsäuren, vornehmlich ω-Hydroxyfettsäuren mit einer zweiten Hydroxyl- oder
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