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GRUNDLAGEN
Landpflanzen in der Regel C 27 -C 30 mit einer starken Dominanz bei C 29 , den sog.
Phytosterolen) und besitzen ein tetracyclisches Grundgerüst mit einer Seitenkette. Das in
höheren Landpflanzen dominierende β-Sitosterol (24-Ethylcholest-5-en-3β-ol; Struktur s.
Abb. 2.6.4) wird auch in Epicuticularwachsen angetroffen (Gülz, 1994).
HO
1
A
19
10
9
11
B
C
3 5 7
13
14
21
17
D
22
20 23
28
24
β-Sitosterol
24-Ethylcholest-5-en-3β-ol
Abb. 2.6.4: Struktur des am
weitesten verbreiteten Phytosterols.
18
15
29
25
27
26
Die Mehrzahl der pflanzlichen tetracyclischen
Steroide leiten sich von Cycloartenol (9β,19-
Cyclolanost-24-en-3β-ol) ab, welches aus Squalenepoxid
entsteht und 30 Kohlenstoffatome besitzt
(Amelingmeier, 1999; Vostrowsky, 2000). Die in
torfbildenden Pflanzen und Torfen detektierten
Steroide zeigen keine charakteristische
Verteilung: β-Sitosterol dominiert deutlich, z.T. zusammen
mit dem gesättigten 24-Ethylcholestan-3β
-ol, vor anderen Steroidalkoholen wie z.B. Cycloartenol, Campesterol (C 28 : 24-Methylcholest-5-en-3β-ol)
oder Cholesterin (C 27 : Cholest-5-en-3β-ol) und ihren gesättigten Analoga.
Als einziges Keton wurde in Torfen das zweifach ungesättigte 24-Ethyl-5α-cholesta-3,5-dien-
7-on gefunden, allerdings konnte ebenfalls kein chemotaxonomischer Bezug festgestellt
werden. Die relative Zusammensetzung der Steroide konnte keinen genaueren Hinweis auf
einen spezifischen Eintrag von Pflanzenmaterial geben (Gramberg, 1995; Behrens, 1996;
Rautenberg, 1997; Köller, 1998; Wöstmann, 2000; Freese, 2001).
2.6.8 PENTACYCLISCHE TRITERPENOIDE
Die ebenfalls aus Squalenepoxid hervorgehenden, allerdings fast ausschließlich 30
Kohlenstoffatome zählenden pentacyclischen Triterpenoide mit einer Sauerstofffunktion an
C-3 werden vor allem in Pflanzensäften (Harze und Milchsäfte), aber auch als Bestandteile
von Cuticularwachsen überwiegend der höheren Pflanzen angetroffen (Karrer, 1976; Tulloch,
1976; Gülz, 1994; Bianchi, 1995; Amelingmeier, 1999). Die wichtigsten der zahlreichen
Verbindungen lassen sich aufgrund ihres Kohlenstoffgrundgerüsts grob in vier Gruppen
unterteilen: 1. Oleanan-, 2. Ursan-, 3. Lupan- und 4. Friedelanderivate (Karrer, 1976; s.a.
Abb. 2.6.5). In Blattwachsen liegen sie meistens als Triterpenoidalkohol, -keton, -aldehyd
oder -säure vor, wobei die Alkohole z.T. mit langkettigen Fettsäuren oder der Essigsäure
verestert sind (Gülz, 1994; Bianchi, 1995). Des weiteren können sie in der Pflanze als
Glykoside oder Saponine gebunden vorliegen (Karrer, 1976).
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