Archivserver der Deutschen Nationalbibliothek

GRUNDLAGEN
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30
HO
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A
H
B
C
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3 5 7
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19 21
H
D
17
E
22
28
HO
H
29
H
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β-Amyrin
Olean-12-en-3β-ol
(>300)
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α-Amyrin
Urs-12-en-3β-ol
(150)
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H
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19 21
22
H
28
H H H
HO
H
Lupeol
Lup-20(29)-en-3β-ol
(80)
O
23
24
Friedelin
Friedelan-3-on
(50)
Abb. 2.6.5: Vier Vertreter der am häufigsten vorkommenden Gruppen der pentacyclischen
Triterpenoide. In Klammern ist die Anzahl der nach Breitmaier (1999) bekannten
in Pflanzen vorkommenden Derivate angegeben.
In ihrer jeweiligen Form können pentacyclische Triterpenoide charakteristisch für bestimmte
Pflanzenfamilien, -gattungen oder sogar -arten sein (Hegnauer, 1962; Karunen et al., 1983;
Bianchi, 1995). Betulin (Lup-20(29)-en-3β,28-diol) ist eine farblose Verbindung, die vor
allem in Rinden der Birkengewächse (Gattung Betulaceae: Birkenarten, Betula sp., und
Erlenarten, Alnus sp.) vorkommt (Hegnauer, 1962). β-Amyrin (Olean-12-en-3β-ol) ist ein
weit verbreitet vorkommender Triterpenoidalkohol und hat z.B. als Acetat im Blattwachs der
Silberlinde (Tilia tomentosa) einen Anteil von 49% bezogen auf die extrahierbaren
Wachsbestandteile (Gülz, 1994). Das ebenfalls sehr weit verbreitete Keton Friedelin
(Friedelan-3-on) wiederum ist z.B. Hauptbestandteil des Korks der Korkeiche (Quercus
suber; Amelingmeier, 1999).
Gesondert betrachtet werden die pentacyclischen Triterpenoide des Hopan-Typs, da
diese in erster Linie bakteriellen Ursprungs sind. Sie besitzen einen fünfgliedrigen E-Ring
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C
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D
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OH
OH
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23
13
26
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17
28
21
Bakteriohopantetrol
(pentakishomo-Hopan-32,33,34,35-tetraol)
t ishomohopa -32, ,34,35-tetraol)
24
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OH
OH
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22
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Abb. 2.6.6: Struktur von Bakteriohopantetrol.
und bei einer Kohlenstoffzahl über 30 eine
Seitenkette an C-22. Sie werden wegen ihrer
Abstammung von Verbindungen wie
Bakteriohopantetrol (Abb. 2.6.6), das die
Fluidität in bakteriellen Zellmembranen
kontrolliert, auch als Bakteriohopanoide
bezeichnet (Ourisson et al., 1979). Die
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