Elektronendelokalisation in ein - KOPS - Universität Konstanz

6.3. Synthese und Charakterisierung
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Abbildung 74: ORTEP von monosubstituiertem 1-(4-Ethinylanilin)-1‘-iodferrocen.
Ellipsoide sind mit einer Wahrscheinlichkeit von 50% abgebildet.
Abbildung 75: Übersicht über erfolglose Syntheseversuche von 1,1‘-Bis(1,4-
diethinylphenyl)ferrocen.
Als weitere Möglichkeit zum Aufbau ethinylsubstituierter π-Systeme kann man auf
Stille-Kupplungen [130] zurückgreifen (siehe Abbildung 75). Abhängig vom eingesetzten
Zinnorganyl sind zur Darstellung zwei Varianten möglich. Ein Weg führt über
Distannylferrocen [131, 132] , welches durch schrittweise Lithiierung mit n-BuLi und
TMEDA und anschließender Transmetallierung mit Bu 3 SnCl in einer „Eintopfsynthese“
in guten Ausbeuten dargestellt werden kann. Als Alternative bietet sich 1-Brom-4-
(tributylzinn)ethinylbenzol [133, 134] als mögliches Zinnorganyl an. Die angestrebte Stille-
Kreuzkupplung konnte in mehreren Versuchen nicht realisiert werden und führte stets zu
unsubstituiertem Ferrocen und anderen Nebenprodukten. Andere Liganden wie 4-
Ethinylanilin oder 4-Ethinylbenzaldehyd wurden nicht getestet.