Elektronendelokalisation in ein - KOPS - Universität Konstanz

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VIII. Experimentalteil
versetzt. Nach Phasentrennung und Trocknung der organischen Phase wird das
Rohprodukt säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, Petrolether) und in einer
Ausbeute von 608 mg (80%) als weiß-gelbliches Pulver erhalten.
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.47 (d, 3 J H-H = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (d, 3 J H-H = 8.4 Hz, 2H).
4-Tri-n-butylzinnethinyl-brombenzol: [134] 1.1 g (4.49 mmol) 1-Brom-4-
trimethylsilylethinylbenzol, 1.9 ml (2.25 mmol) Bis(tri-n-butylzinn)oxid und 0.04 ml
(0.04 mmol) einer 1 molaren Tetrabutylammoniumfluoridlösung in THF werden unter
Schutzgasatmosphäre in einem gut ausgeheizten Kolben in THF gelöst und für
4 Stunden bei 60 °C gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels kann das Produkt ohne
weitere Aufarbeitung als klares Öl erhalten werden.
1 H NMR (400 MHz, CD 2 Cl 2 ) δ 7.43 (d, 3 J H-H = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (d, 3 J H-H = 8.4 Hz,
2H), 1.65-1.54, 1.41-1.30, 1.10-1.02 (jeweils m, 6H), 0.96-0.92 (m, 9H).
4-Bromphenylessigsäurechlorid: [142] Zu 4.35 g (20.2 mmol) 4-Bromphenylessigsäure
werden 15 ml Thionylchlorid gegeben und für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Nach Entfernen der flüchtigen Stoffe im Vakuum kann das ölige Produkt ohne weitere
Aufarbeitung verwendet werden. Ausbeute (100%).
1,1‘-Bis[acetyl-4-bromphenyl]ferrocen: [135] Eine Lösung von 461 mg (2.4 mmol)
Ferrocen und 2.3 g (9.9 mmol) 4-Bromphenylessigsäurechlorid in trockenem
Dichlormethan wird langsam zu einer Lösung von 990 mg (7.4 mmol)