Elektronendelokalisation in ein - KOPS - Universität Konstanz

4.3. Synthese und Charakterisierung
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Ferrocencarboxaldehyd und Benzyltriphenylphosphoniumbromid erhalten. Die
Reinheit der Verbindungen wurde durch gängige spektroskopische Methoden wie 1 H-,
13 C-NMR-, sowie Massenspektroskopie und Elementaranalyse verifiziert. So zeigt das
1 H-NMR-Spektrum von VII ein Singulett bei 6.84 ppm und zwei Dubletts bei 6.51 und
6.44 ppm, welche den Protonen der Phenylringe zugeordnet werden können. Die
Vinylprotonen zeigen Resonanzsignale bei 6.72 und 6.68 ppm mit einer 3 J HH -
Kopplungskonstante von 16.2 Hz. Wegen der großen Kopplung kann man davon
ausgehen, dass das Molekül VII in der gewünschten trans- bzw. E-Konformation
vorliegt. Aufgrund sterischer Hinderung kann die Ferrocenunterheit nicht frei um die
Vinylbindung drehen, so dass die α-Protonen des substituierten Ferrocendecks einander
chemisch und magnetisch nicht äquivalent sind und damit in zwei Signale bei 4.71 und
5.56 ppm aufspalten. Die Signale bei 4.43 und 4.21 ppm können schließlich den β-
Protonen und den unsubstituierten Cyclopentadienringen zugeordnet werden.