Elektronendelokalisation in ein - KOPS - Universität Konstanz

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VIII. Experimentalteil
1,2-Diethinylbenzol: Unter Stickstoffatmosphäre werden zu einer auf -78°C gekühlten
Lösung von 16.4 ml frisch destilliertem Diisopropylamin (116.2 mmol) in trockenem
THF 6 Äq. n-BuLi (116.2 mmol, 72.6 ml) gegeben und für 30 min bei Raumtemperatur
gerührt. Die Lösung wird wieder auf -78 °C gekühlt und 8.6 g 1,2-Bis(2,2-
dibromvinyl)benzol (19.3 mmol) werden zugegeben. Die sich braun färbende Lösung
wird 20 min gerührt, anschließend bei Raumtemperatur mit wässriger, gesättigter
(NH 4 ) 2 SO 4 -Lösung versetzt und für weitere zwei Stunden gerührt. Das Rohprodukt wird
mit Pentan versetzt und die Phasen getrennt. Die wässrige Phase wird mit Pentan
gewaschen, die organische Phase mit Wasser. Die vereinigten organischen Phasen
werden über MgSO 4 getrocknet und säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel,
Petrolether, R f = 0.3). Ausbeute: gelbes Öl (2.2 g, 92%)
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.53-7.49 (m, 2H, H 4 ), 7.31-7.27 (m, 2H, H 5 ), 3.35 (s,
2H, H 1 ).
13 C NMR (101 MHz, CDCl 3 ) δ 132.7 (s, C 3 ), 128.5 (s, C 4 ), 125.2 (s, C 5 ), 81.9 (s, C 2 ),
81.3 (s, C 1 ).