Elektronendelokalisation in ein - KOPS - Universität Konstanz

8.2. Darstellung von [{Ru(CO)Cl(PiPr3)2}2-1,2-divinyl]benzol I
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8.2. Darstellung von [{Ru(CO)Cl(P i Pr 3 ) 2 } 2 -1,2-divinyl]benzol I
1,2-Bis(2,2-dibromvinyl)benzol: In einem 250 ml Kolben wird bei 0 °C eine gekühlte
Lösung von 17.4 g CBr 4 (52.4 mmol) in trockenem DCM unter Stickstoffatmosphäre mit
4.6 Äq. Triphenylphosphan (104.9 mmol, 27.5 g) portionsweise versetzt und
anschließend bei Raumtemperatur für weitere 30 min gerührt. Dabei verfärbt sich die
Lösung rot-orange. 3.1 g Phthaldialdehyd (22.8 mmol) werden in DCM gelöst und
langsam bei 0 °C zugetropft. Anschließend wird für 2.5 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt. Die Lösung wird mehrmals mit H 2 O gewaschen. Dabei tritt ein Farbwechsel der
Lösung von gelb nach orange, rot und schließlich nach violett ein. Die wässrige Phase
wird mit DCM nachgewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über
MgSO 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird entfernt und das Rohprodukt mehrmals mit
Pentan versetzt, gerührt und die Lösung abdekantiert. Schlussendlich wird der Feststoff
nochmals filtriert und mit Pentan extrahiert. Die organischen Lösungen werden
vereinigt, das Lösungsmittel entfernt und säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel,
Petrolether, R f = 0.5). Ausbeute: gelbes Öl (8.67 g, 85%)
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 7.55-7.49 (m, 2H, H 4 , H 5 ), 7.42 (s, 2H, H 2 ), 7.39-7.35 (m,
2H, H 4 , H 5 ).
13 C NMR (101 MHz, CDCl 3 ) δ 135.3 (s, C 2 ), 134.5 (s, C 3 ), 128.8 (s, C 4 ), 128.4 (s, C 5 ),
93.2 (s, C 1 ).