Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

A. 3.6. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie 107
Bestimmend für die chemische Verschiebung der C-Atome und damit ihrer Signallage sind
ihr Bindungszustand und die elektronischen Einflüsse der Umgebung (induktive und mesomere
Substituenteneffekte und sterische Wechselwirkungen). Magnetische Anisotropieeffekte
leisten im Gegensatz zur !H-NMR-Spektroskopie keinen wesentlichen Beitrag zur chemischen
Verschiebung. Charakteristische ^C-chemische Verschiebungen sind in Tabelle A. 153 zusammengestellt.
Tabelle A.153
13 C-chemische Verschiebung in ppm (Standard: Tetramethylsilan, TMS)
Gruppe
H3C-C
H3C-S
H3C-N
H3C-O
H3C-F
H3C-CI
H3C-Br
H3C-I
C-CH2-C
C-CH2-S
C-CH2-N
C-CH2-O
C-CH2-HaI
C2CH-C
C2CH-S
C2CH-N
C2CH-O
C2CH-HaI
Chemische Verschiebung
0...35
10... 45
25... 55
40... 55
75,2
24,9
10,0
-20,7
15... 45
20... 60
35. ..7O
45... 85
0...85
20... 70
45... 70
45. ..8O
50... 90
35. ..1OO
Gruppe
C3C-C
C3C-S
C3C-N
C3C-O
C3C-HaI
\ /
C=C
/ \
— CEC-
CAr
C Heteroar.
\
C=N-
/
-CEN
\ C=O
6
C=O /
—N
\
\
C=O
Cl
\
C=O
H
\
C=O
/
Chemische Verschiebung
30.. .75
45.. .70
50.. .80
50.. .90
35.. .110
90.. .155
70.. .110
95.. .165
100 ..175
145 ..!7O
!05. ..13O
165. ..185
165. ..185
165. ..18O
180. ..205
185. ..225