Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

D. 4.5. Metall- und metallkomplexkatalysierte Umsetzungen von Olefinen 339
durch katalytische Dehydrierung Cyclooctatetraen (COT) gewonnen wird. [4.116], I kann aber
auch in einer Einschubreaktion ein weiteres Butadienmolekül addieren. So erhält man - auch
technisch - Cyclododeca-l,5,9-trien:
-NiL 1
[4.117]
Unter den Reaktionsbedingungen der nachfolgenden Vorschrift entsteht trans,trans,cis-
Cy clododecatrien.
Die Weiterverarbeitung erfolgt nach bekannten Methoden zum Cyclododecanon(—» Nylon
12), zur 1,12-Dodecan-disäure (Säurekomponente für Polyester, Polyamide u. ä.).
Acetylen läßt sich an Nickelkatalysatoren zu Cyclooctatetraen tetramerisieren:
4 HCECH -^- 1,5078; Ausbeute 80 bis 85%.
Darstellung von Cyclooctatetraen aus Acetylen 3 )
Achtung! Man beachte die in D.4.2.2. gegebenen Hinweise für Acetylendruckreaktionen.
Man darf die Reaktion nur durchführen, wenn die dort genannten Sicherheitsvorkehrungen
eingehalten werden und insbesondere zwischen Autoklav und Stahlflasche das notwendige
Rückschlagsicherheitsventil geschaltet wird!
! ) nach BREIL, H., u. a., Makromol. Chem. 69 (1963), 18
2 ) VgI. Reagenzienanhang.
3 ) in Anlehnung an REPPE, W., u. a., Liebigs Ann. Chem. 560 (1948), l