Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

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246 D. 2. Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom o ^c ty// \\ // \\i±> (C) u / \ /.v Me-N x >—(/ N-Me 2CI U (HO)2P-CH2-NH-CH2-COOH ( P( \=/ V=/ ^-NH N(CH2CH2CI)2 Paraquat Glyphosat Cyclophosphamid [2.85a] Die alkylierende Wirkung von Bis(ß-chlorethyl)aminen (Stickstofflosten) auf die Desoxyribonucleinsäure (DNA) nutzt man in der Chemotherapie des Krebses. Ein Arzneimittel dieser Art ist Cyclophosphamid. Niedere aliphatische primäre, secundäre und tertiäre Amine gewinnt man in der Technik aus Ammoniak und Alkoholen durch katalytische Wasserabspaltung an Aluminiumoxidkontakten. Die anfallenden Gemische werden destillativ aufgearbeitet. 2.6.5. Alkylierung von Phosphorverbindungen 2.6.5.1. Alkylierung von tertiären Phosphinen Ebenso wie tertiäre Amine lassen sich auch die entsprechenden Phosphine durch Alkylierungsmittel quarternisieren: R-X + PRs [R-PRa] X 0 [2.86] Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Darstellung von Alkyltriphenylphosphoniumsalzen (Tab. 2.87) 0,1 mol Triphenylphosphin wird mit einer gut gekühlten Lösung von 0,1 mol Alkylhalogenid in 150 ml abs. Toluen versetzt und 20 Stunden im Autoklaven auf 130 0 C erhitzt. Der Niederschlag wird abgesaugt und gut mit heißem Toluen ausgewaschen. Bei kleineren Ansätzen verwendet man ein Bombenrohr; über 80 0 C siedende Alkylhalogenide kann man auch in Toluenlösung mit dem Phosphin 48 Stunden unter Rückfluß erhitzen. Tabelle 2.57 Alkyltriphenylphosphoniumhalogenide Produkt Alkylhalogenid F in 0 C Ausbeute Methyltriphenylphosphoniumbromid Methyltriphenylphosphoniumiodid Ethyltriphenylphosphoniumbromid Isopropyltriphenylphosphoniumbromid Butyltriphenylphosphoniumbromid Benzyltriphenylphosphoniumbromid Methylbromid Methyliodid Ethylbromid Isopropylbromid Butylbromid Benzylbromid Zur Umsetzung der aus Alkyltriphenylphosphoniumsalzen zugänglichen Ylide bei der Carbonylolefinierung (Wittig-Reaktion) vgl. D.7.2.1.7.2. 2.6.5.2. Michaelis-Arbuzov-Reaktion Bei der Michaelis-Arbuzov-Reaktion wird das Phosphoratom in Estern von Säuren des dreiwertigen Phosphors alkyliert. Dabei quaternisiert das Alkylierungsmittel zunächst den nucleophilen dreiwertigen Phosphor [2.88], I unter Bildung von [2.88], II. Dieses instabile Zwischenprodukt geht unter den Reaktionsbedingungen in die Verbindung des fünfwertigen Phosphors [2.88], III über: 228 185 209 238 243 280 90 90 90 80 80 80
R-X + Px-OR' D. 2.6. Nucleophile Substitution an Alkylhalogeniden, -sulfaten und -sulfonaten 247 ©/
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F Eigenschaften, Reinigung und Dars
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Harz-S03 0 H® + Na® Harz-SO3 Ö N
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Petrolether Gemisch aus Pentan und
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Tetrachlorkohlenstoff darf nicht mi
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G Eigenschaften gefährlicher Stoff
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G. Gefahrstoffanhang 765 Tabelle GJ
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Register Das Register umfaßt Sach-
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I Derivate 699 Allyl-(a-aminovinyl)
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Friedel-Crafts- Alkylierung 373 ff,
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G 745,767 R Add. an Aldehyde und Ke
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U 240,260,314,476,655 als Lösungsm
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Chinolin D 596/V,622/L I Derivate 7
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ß-Chlor-propionaldehydacetal, U 28
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Cyclohexanondiethylacetal D 469/V U
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U 668 Diazomethyl-a-naphthylketon D
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4-Diethylamino-butan-2-on, D 532/V
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2,2-Dimethyl-4,5-dioxo-cyclohexanca
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El s. Eliminierung, monomolekulare
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mit Diazomethan 649/AAV durch Dehyd
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U 521, 536/L, 532, 577/L, 578,602 a
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Halogenkohlenwasserstoffe, aralipha
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HOMO-LUMO-Wechselwirkungen 166 Homo
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Kern-Overhauser-Effekt 106 Kernschw
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Lactose 471,711/1 LADENBURG 526 Lad
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Methotosylate, D 245/V(I), 702 4-Me
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R für Vilsmeier-Synthese 383 5-Met
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Naphthalen-2-carbaldehyd D 424/V(L)
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3-Nitro-benzensulfochlorid D 364/V
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durch Dehydratisierung von Alkohole
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Palladium-Tierkohle, D 756/V Palmit
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4-Phenyl-acetophenon D 380/V U 614
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Pikrinsäure 395 D 359,362,366/V G
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Pyridin-2,3-dicarbonsäure, D 447 P
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Sauerstoff R Add. an Olefine 416 al
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Polymerisation 312,322/L U 300,302,
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Thiocarbonsäuremorpholide, Verseif
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Trichloracetylchlorid, D 498/V 1,2,
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Veresterung azeotrope, extraktive 2
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