Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

Metallkomplexkatalyse und homogene Hydrierung
D. 4.6. Literaturhinweise 351
Aspects of Homogeneous Catalysis. Hrsg.: R. UGO. Bd. 1-4. - D. Reidel Publ. Comp., Dordrecht, Boston,
London 1970-1981.
BIRCH, A. J.; WILLIAMSON, D. H., Org.React. 24 (1976), 1-186 (homogene Hydrierung).
BIRD, C. W.: Transition Metal Intermediates in Organic Synthesis, - Academic Press, New York 1967.
CASSAR, L.; CHIUSOLI, G. R; GUERRIERI, F., Synthesis 1973,509-523 (Carbonylierung von Olefinen und Acetylenen).
HEIMBACH, R; SCHENKLUHN; in: Topics in Current Chemistry. Bd. 92. - Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg,
New York 1980, S. 45-108.
HENRICI-OLIVE, G.; OLIVE, S., in: Topics in Current Chemistry. Bd. 67. - Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg,
New York 1976. S. 107-127.
HOUBEN-WEYL. Hrsg.: E. FALBE. Bd. E 18/1-2 (1986).
JAMES, B. R.: Homogeneous Hydrogenation. - John Wiley & Sons, New York, London 1973.
NAKAMURA, A.; Tsutsui, M.: Principles and Applications of Homogeneous Catalysis. - John Wiley & Sons,
New York, London 1980.
PRACEJUS, H.: Koordinationschemische Katalyse organischer Reaktionen. - Verlag Theodor Steinkopff,
Dresden 1977.
SCHUSTER, M.; BLECHERT, S., Angew. Chern. 109 (1997), 2124-2H4 (Katalytische Ringschlußmetathese).
SEMMELHACK, M. F, Org. React. 19 (1972), 115-198.
TAKAYA, H.; OHTA, T; NOYORI, R., in Catalytic Asymmetrie Synthesis. Hrsg.: I. OJIMA - VCH, New York
1993,1-39 (Enantioselektive homogene Hydrierung).
TAUBE, R.: Homogene Katalyse. - Akademie-Verlag, Berlin 1988,
Transition Metals in Homogeneous Catalysis. Hrsg.: G. N. SCHRAUZER. - Marcel Dekker, New York 1971.
Transition Metals for Organic Synthesis. Hrsg.: M. BELLER, C. BOLM. Bd. l + 2. - Wiley-VCH, Weinheim
1998.
TSUJI, J., Fortschr. Chem. Forsch. 28 (1972), 41-84; Adv. Org. Chem. 6 (1969), 109-255.
Hydrierung von Olefinen, Acetylenen und Aromaten; Allgemeines über Katalysatoren und Apparate
BOGOSLOWSKI, B. M.; KASAKOWA, S. S.: Skelettkatalysatoren in der organischen Chemie. - Deutscher Verlag
der Wissenschaften, Berlin 1960.
CAINE, D, Org. React. 23 (1976), 1-258 (Reduktion der C=C-Bindung in a,ß-ungesättigten Carbonylverbindungen).
GRUNDMANN, C., in: Neuere Methoden. Bd. l (1944), S. 117-136.
KOMAREWSKY, V. L; RIESZ, C. H.; MORRITZ, F L., in: Technique of Organic Chemistry. Hrsg.: A. WEISSBER-
GER. - Interscience, New York 1965. Bd. 2. S. 1-164.
RYLANDER, P. N.: Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals. - Academic Press, New York !967.
RYLANDER, P. N.: Hydrogenation Methods. - Academic Press, London 1985.
SCHILLER, G., in: HOUBEN-WEYL. Bd. 4/2 (1955), S. 248-303.
SCHRÖTER, R., in: Neuere Methoden. Bd. l (1944), S. 75-116.
WIMMER, K., in: HOUBEN-WEYL. Bd. 4/2 (1955), S. !43-!52; 163-192.
D.5 Substitutionen an Aromaten
Aromatische Verbindungen, wie z.B. Benzen oder Naphthalen, enthalten ein ebenes oder
nahezu ebenes cyclisches System konjugierter Doppelbindungen und besitzen in Analogie zu
den Olefinen basische Eigenschaften (vgl. D.4.1.1.). Sie reagieren deshalb wie diese vor allem
mit elektrophilen Reagenzien, im Gegensatz zu den Olefinen erfolgt jedoch Substitution, das
aromatische System bleibt im Endprodukt erhalten.
Ist die Basizität des Aromaten durch Gruppen mit starkem -I- und -M-Effekt vermindert,
so ist auch der nucleophile Austausch von Substituenten möglich. Dieser Reaktionstyp ist nicht
so allgemein verbreitet.
Halogene als Substituenten, insbesondere lod, sowie andere Gruppen mit guter Abgangstendenz,
wie z. B. die Diazoniumgruppe, lassen sich leicht übergangsmetall-katalysiert substituieren.