Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

E. Identifizierung: 1.1. Vorproben 685
tert-Butylalkohol (Terpengeruch), niedere Alkohole; niedere Fettsäuren (Ameisen- und Essigsäure
scharf, ab Propionsäure unangenehm schweißartig); niedere Ketone; Aldehyde; Halogenkohlenwasserstoffe
(betäubend süßlich); Phenole („Carbol"-Geruch); Phenolether (Anis-,
Fenchelgeruch); aromatische Nitroverbindungen (Bittermandelgeruch); Ester aliphatischer
Alkohole (Fruchtgeruch): Isocyanide (unangenehm süßlich); Thiole, Sulfide u. Ä. (unangenehmer
schwefelwasserstoffähnlicher Geruch).
c) Geschmack: Eine Geschmacksprüfung ist unter keinen Umständen anzuraten, da ein großer
Teil organischer Substanzen auch in kleinsten Mengen physiologisch aktiv ist.
1.1.2. Bestimmung physikalischer Konstanten
Bestimmung und Bedeutung der physikalischen Konstanten, wie Schmelztemperatur, Siedetemperatur,
Brechungsindex u. a., werden in A.3. besprochen. Die Kristallform der Substanz
wird zusammen mit der Schmelztemperatur unter dem Heiztischmikroskop bestimmt, wobei
man gleichzeitig noch Sublimation, Kristallwasserabspaltung u.a. beobachten kann.
1.1.3. Brenn- und Glühprobe
Einige Tropfen bzw. Kristalle der Substanz werden erhitzt, und jede Veränderung des Aussehens,
der Farbe und des Geruchs sowie das Auftreten flüchtiger Anteile werden beobachtet
und notiert.
Ist die Substanz brennbar, so deutet eine schwach leuchtende, fast blaue Flamme auf eine
sauerstoffreiche Verbindung (Alkohol, Ether usw.), während eine leuchtend gelbe, meist
rußende Flamme bei stark kohlenstoffhaltigen, ungesättigten Systemen (aromatische Kohlenwasserstoffe,
Acetylene usw.) auftritt.
Hinterbleibt beim Erhitzen ein Rückstand, so glüht man bis zur Oxidation der kohlenstoffhaltigen
Bestandteile und analysiert den evtl. noch vorhandenen anorganischen Rückstand.
Findet man ein Oxid oder Carbonat eines Metalls, so lag das Salz einer sauren Verbindung
(Carbonsäure, Phenol usw.) vor. Ergibt sich ein Sulfid, Sulfit oder Sulfat, kann man auf eine
Bisulfitverbindung von Aldehyden bzw. Ketonen, auf das Salz einer Sulfin- oder Sulfonsäure
oder auf ein Thiolat schließen.
1.1.4. Nachweis der Elemente
Beilstein-Probe (Hinweise auf Halogene): Man befeuchtet einen ausgeglühten Kupferdraht mit
der Substanz bzw. gibt einige Kristalle darauf und hält den Draht in den Saum einer entleuchteten
Bunsenflamme. Die bei der Verbrennung entstehenden leicht flüchtigen Kupferhalogenide
färben den Flammensaum grün bis grünblau.
Sehr empfindliche Probe! Eindeutig kann nur die Abwesenheit von Halogen bewiesen werden!
Organische Stickstoffverbindungen geben oft auch bei Abwesenheit von Halogen eine
positive Reaktion.
Neben den für organische Verbindungen typischen Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und
Sauerstoff kommen noch bevorzugt Stickstoff, Schwefel und die Halogene in organischen Substanzen
vor. Um diese Elemente nachweisen zu können, schließt man die unbekannte Substanz
mit metallischem Natrium auf und überführt dabei die vorhandenen Elemente in eine wasserlösliche
Form: