Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

E. Identifizierung: 2.2. Identifizierung von Carbonylverbindungen 715
2.2.5.3. Darstellung der Carbonsäure-N-benzyl-amide
Arbeitsvorschrift vgl. D.7.I.4.2.; Darstellung der Säurechloride vgl. E.2.2.5.2. und D.7.1.4.4.
An Stelle der Destillation kann man das überschüssige Thionylchlorid auch durch tropfenweise
Zugabe von wasserfreier Ameisensäure zerstören und das rohe Säurechlorid weiterverarbeiten.
Grenzen: s. E.2.2.5.2.
Statt der Carbonsäurechloride sind die entsprechenden Anhydride einsetzbar, die auf diese
Weise auch identifiziert werden können.
2.2.5.4. Darstellung der Carbonsäureanilide
Arbeitsvorschrift s. D.7.1.4.2.
2.2.5.5. Äquivalentmassebestimmung
Eine Probe der gereinigten Säure (etwa 0,2 g) wird exakt eingewogen und in 50 bis 100 ml Wasser
oder wäßrigem Ethanol gelöst. Es wird mit O,!N NaOH gegen Phenolphthalein titriert.
XT * r * • • i 4. Einwaage (m g) • 1000
Neutrahsationsquivalent = , XT ^5T\T &/ —TT^:
M ml NaOH • Normalität
[E.34]
Grenzen: CO2 stört und muß vor Ende der Titration verkocht werden. Bei leicht decarboxylierbaren
Substanzen wird nur bei Zimmertemperatur gearbeitet. Falls die Säure im Wasser
schwer löslich ist, versucht man in wäßrigem Alkohol zu arbeiten. Als Indikator ist dann Bromthymolblau
günstiger.
Tabelle E.35
Identifizierung von Carbonsäuren
Säure
Ameisen-
Essig-
Acryl-
Propion-
Isobutter-
Butter-
Brenztrauben-
Isovalerian-
Valerian-
Dichloressig-
Hexan-
Milch-
01-
Decan-
Lävulin-
Laurin-
Bromessig-
Myristin-
Trichlorssig-
Chloressig-
Palmitin-
Tiglin-
Stearin-
Croton-
Kpi)
101
118
141
141
155
163
165
176
186
194
205
119/1,6(12)
223/1,3(10)
269
246
298
208
193/1,3(10)
197
187
222/2,1(16)
199
189
F
8
17
13
14
13
53
14
31
37
45
50
54
57
63
63
65
70
71
Amid
3
82
85
79
129
115
127
136
106
99
101
79
76
100
108
103
90
105
142
116
141
78
109
161
Anilid
48
114
106
103
104
93
104
111
63
94
95
45
69
63
77
162
84
94
134
91
91
95
118
p-Bromphenacylester
140
86
63
55
63
68
75
72
72
113
67
84
59
81
104
81
68
78
95
p-Phenylphenacylester
74
111
165
101
90
97
76
69
71
145
183
77
94
86
90
116
94
106
97
N-
Benzylamid
60
61
70
52
87
37
53
42
226
89
89 2 )
89
93
94
95
98
113