Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

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458 D. 7. Reaktionen von Carbonylverbindungen Auch die Nitrilgruppe ist aus den gleichen Gründen wie die Azomethingruppe relativ reaktionsträge. Außerdem liegt die Reaktionsfähigkeit einer Dreifachbindung generell niedriger als die der Doppelbindung. Daher erfordern „Carbonylreaktionen" der Nitrilgruppe im allgemeinen kräftige Bedingungen und starke Katalysatoren. Die nucleophilen Reaktionspartner in Carbonylreaktionen lassen sich in drei große Gruppen einordnen, je nach der Art der Nucleophile bzw. in welcher Weise das die Nucleophilie bedingende Elektronenpaar in dem betreffenden Reagens enthalten ist bzw. freigesetzt werden kann. Wir teilen danach die Reaktionen der Carbonylverbindungen wie folgt ein: Reaktionen mit Heteroatom-Nudeophilen Reaktionen mit Kohlenstoff-Nucleophilen Reduktion von Carbonylverbindungen (Reaktionen mit H-Nucleophilen) 7.1. Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Heteroatom- Nucleophilen Am einfachsten zu übersehen sind die Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen (Lewis-Basen), die an einem Heteroatom ein freies Elektronenpaar aufweisen, z. B. Wasser, Alkohole, Amine und deren Abkömmlinge, Schwefelwasserstoff, Thiole usw. (H-Nu in [7.8] und [7.9]). In Tabelle 7.7 sind die wichtigsten Reaktionen von Carbonylverbindungen mit derartigen Heteroatom-Nucleophilen zusammengestellt. Tabelle 7.7 Wichtige Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Heteroatom-Nucleophilen C=O Aldehyde, Ketone C — r\ U C=O \ /OH + H-O-H =^==^ C / OH \ /OH +RQH(H 0 ) • u n n — V* » + MUK ^ U / N OR ~ H2 ° analog: + H-S-R ^== Halbacetale \ / OH + H2N-R ^== C LJ • / NHR - H '° analog: + H2N-OH + H2N-NH-R "Aldehydammoniak" VOR / X OR x SR / X SR C=NR C=NOH C=N-NHR Hydrate Acetale Thioacetale Schiffsche Basen Oxime (substituierte) Hydrazone + H2N-NH-CO-NH2 C=N-NH-CO-NH2 Semicarbazone
Tabelle 7.7 (Fortsetzung) D. 7.1. Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Heteroatom-Nucleophilen 459 /CH /CHxQH / C=O + H-NR2 ^==^ C LJ • / / ^NR2 - H '° \ / OH \ PH C=O + S=O ^== C / ONa X SO3Na R_/ + H-O-H ^r X X = Halogen, Acyloxy- analog: + HOR' - + HNR^ - (R 1 auch H) + H2NOH R-C 7 - NHOH + H2N-NH2 + (Na) ^C-R 1 HO C| -
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676 D. 9. Umlagerungen in keinem Fa
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678 D. 9. Umlagerungen Die analoge
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686 E. Identifizierung: 1.1. Vorpro
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688 E. Identifizierung: 1.2. Prüfu
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738 E. Identifizierung: 3. Trennung
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F Eigenschaften, Reinigung und Dars
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F. Reagenzienanhang 743 Reinigung:
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F. Reagenzienanhang 745 Darstellung
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F. Reagenzienanhang 747 Ether verse
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Diethylenglycoldimethylether (Digly
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Harz-S03 0 H® + Na® Harz-SO3 Ö N
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F. Reagenzienanhang 755 Vorsicht! N
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Petrolether Gemisch aus Pentan und
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F. Reagenzienanhang 759 Eine weiter
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Tetrachlorkohlenstoff darf nicht mi
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G Eigenschaften gefährlicher Stoff
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G. Gefahrstoffanhang 765 Tabelle GJ
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Tabelle G.l (Fortsetzung) Stoff Tri
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Register Das Register umfaßt Sach-
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2-Acetyl-cyclohexanon D 616 U 551 2
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Aldosen 437 Abbau 513 Alicyclen Kon
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I Derivate 699 Allyl-(a-aminovinyl)
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von Carbonsäureanhydriden 459,484
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Friedel-Crafts- Alkylierung 373 ff,
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substituierte, Verseifungsgesch win
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G 745,767 R Add. an Aldehyde und Ke
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U 240,260,314,476,655 als Lösungsm
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durch Acidolyse von Carbonsäureanh
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Chinolin D 596/V,622/L I Derivate 7
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ß-Chlor-propionaldehydacetal, U 28
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mit Diazomethan 649/AAV durch Dehyd
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U 521, 536/L, 532, 577/L, 578,602 a
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Halogenkohlenwasserstoffe, aralipha
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HOMO-LUMO-Wechselwirkungen 166 Homo
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Indanthrenblau 396/T Indanthren 396
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Lactose 471,711/1 LADENBURG 526 Lad
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Methotosylate, D 245/V(I), 702 4-Me
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R für Vilsmeier-Synthese 383 5-Met
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Naphthalen-2-carbaldehyd D 424/V(L)
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3-Nitro-benzensulfochlorid D 364/V
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durch Dehydratisierung von Alkohole
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Palladium-Tierkohle, D 756/V Palmit
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4-Phenyl-acetophenon D 380/V U 614
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Pikrinsäure 395 D 359,362,366/V G
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Pyridin-2,3-dicarbonsäure, D 447 P
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Sauerstoff R Add. an Olefine 416 al
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Polymerisation 312,322/L U 300,302,
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Thiocarbonsäuremorpholide, Verseif
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Trichloracetylchlorid, D 498/V 1,2,
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Veresterung azeotrope, extraktive 2
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