Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

Tabelle 5.43
Technisch wichtige Friedel-Crafts-Alkylierungsprodukte
Produkt Verwendung
Ethylbenzen
Cumen
Alkylbenzene (Ci0-C14)
2,4-Di-tert-butyl-phenol und 2,6-Di-tert-butyl-
4-methyl-phenol
Alkylphenole (C4-C8)
Alkylphenole (Ci2...C15)
Butylnaphthalen
D. 5.1. Elektrophile aromatische Substitution 377
CH3
Säure ^
-H2O*
—» Styren —> Polystyren, Buna S
-» a-Hydroperoxy-cumen —> Phenol (vgl. D. 1.5.)
—» Alkylbenzensulfonate (Tenside) 1 )
—> Antioxidantien
—> Baktericide; Antioxidantien
—» Formaldehyd-Phenol-Harze
—> Alkylphenylpolyglycolether (vgl. Tab. 4.34)
-> Butylnaphthalensulfonat (vgl. D.5.1.4.)
[5.43a]
Alkylbenzensulfonate mit linearer bzw. schwach verzweigter Seitenkette sind aus ökologischen Gründen
günstiger als stark verzweigte Verbindungen, da sie biologisch leichter abgebaut werden.
5.1.8. Elektrophile aromatische Substitution durch Carbonylverbindungen
Carbonylverbindungen, wie Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und deren Derivate, und carbonylanaloge
Verbindungen, wie z. B. Imidchloride von Carbonsäuren, sind auf Grund der Polarität
der Carbonylgruppe Lewis-Säuren (vgl. Kap. D.7.) und daher prinzipiell zur elektrophilen
Substitution an aromatischen Verbindungen befähigt:
R- S C" J Sf
X
[5.44]
Die elektrophile Aktivität dieser Stoffe ist jedoch relativ gering und muß im allgemeinen
durch die Einwirkung einer Lewis- oder Protonsäure erhöht werden. Dabei greift der saure
Katalysator E bei Ketonen und Aldehyden am Sauerstoff der Carbonylverbindung (bzw. bei
carbonylanalogen N-Verbindungen am Stickstoff) an und erhöht durch Elektronenzug die
positive Ladung des benachbarten C-Atoms:
8-
O1E
[ = H1 R'
[5.45]