Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

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492 D. 7. Reaktionen von Carbony l Verbindungen Tabelle 7.67 Decarboxylierung substituierter Malonsäuren Produkt Buttersäure Valeriansäure Hexansäure 4-Methyl-pentansäure Heptansäure Octansäure Cyclobutancarbonsäure 1 ) But-3-en-l -carbonsäure Ausgangsverbindung Ethylmalonsäure Propylmalonsäure Butylmalonsäure Isobutylmalonsäure Pentylmalonsäure Hexylmalonsäure Cyclobutan-1 ,1-dicarbonsäure Allylmalonsäure Kp in 0 C 162 963,](23) 1022>0(i5) 1011J(13) 114i,7(13) 1292,1(16) 902,0(15) 9l2.1
D. 7.1.4.3. Hydrolyse von Carbonsäurederivaten 493 Unter Umschwenken wird zunächst gemischt und danach 15 Minuten auf 120 bis 13O 0 C erhitzt. Man läßt unter 80 0 C abkühlen, spült etwas destilliertes Wasser durch den Kühler nach und verdünnt die Lösung mit 15 ml Wasser. Die nicht verbrauchte Lauge wird mit 0,1 N Salzsäure gegen Phenolphthalein zurück titriert, i) In der gleichen Weise führt man eine Blindbestimmung durch, bei der kein Ester zugegeben wird. Der Blindverbrauch an Lauge muß vom ermittelten Laugeverbrauch der Esterverseifung abgezogen werden. Berechnung: £1000 x - nN x Äquivalentmasse des Esters; E Einwaage (in g); n Verbrauch Reagenslösung (in ml); N Normalität der Lauge Die Verfahren zur Hydrolyse von Estern besitzen technische Bedeutung für die Verseifung von Fetten und Ölen. Die natürlichen Fette und Öle stellen Ester höherer Fettsäuren mit Glycerol dar, wobei meist drei Moleküle Säure mit einem Molekül Glycerol verestert sind (Tryglyceride). Die in der größten Menge vorkommende und am weitesten verbreitete Säure ist die einfach ungesättigte Ölsäure. Daneben findet man in den tierischen Fetten vor allem Palmitin- und Stearinsäure und in den Pflanzenölen (Soja-, Erdnußöl u. a.) die doppelt ungesättigte Linolsäure als Hauptbestandteile. Die für die Herstellung von Ölfarben und Lacken wichtigen sog. trocknenden Öle (vgl. D.I.5.) (z.B. Leinöl, chinenisches Holzöl) enthalten darüber hinaus noch 3fach ungesättigte Säuren (Linolen- und Eläosterainsäure). Die Hydrolyse der Triglyceride wird entweder unter Druck (mit Wasser allein oder in Gegenwart basischer Katalysatoren) oder drucklos in Anwesenheit saurer Katalysatoren, z.B. des sog. Twitchell-Reaktivs 2 ), durchgeführt. Die Verseifung mit Alkalilaugen wendet man ausschließlich zur Gewinnung von Seifen, den Alkalisalzen der Fettsäuren, an. Das bei der Spaltung anfallende Glycerol findet vielseitige Verwendung, auf die schon eingegangen wurde (vgl. D.4.I.6.). Aus den Fettsäuren oder deren Estern kann man durch Reduktion die entsprechenden Fettalkohole herstellen, die zu Waschmitteln weiterverarbeitet werden (vgl. D.7.3.2.). Fettalkohole lassen sich auch durch Verseifung von Spermöl, das aus Estern ungesättigter Fettsäuren mit Cetyl- und Oleylalkohol besteht, gewinnen. Die Hydrolyse von Amiden erfordert generell schärfere Bedingungen als die der entsprechenden Ester (warum?), z.B. mehrstündiges Kochen mit konzentrierten wäßrigen Säuren oder konz. Alkalilauge. Die Bedingungen entsprechen etwa denjenigen der Nitrilhydrolyse, so können in Tabelle 7.80 statt der Nitrile die entsprechenden Amide eingesetzt werden. Dagegen verläuft die Hydrolyse von Säureanhydriden und Säurehalogeniden erwartungsgemäß leicht. Besonders die niedrigen Säurechloride werden sofort in stark exothermer Reaktion hydrolysiert, während die in Wasser schwerer löslichen höheren und aromatischen Säurechloride nur langsam reagieren. Das gleiche gilt für Säureanhydride. Die Hydrolyse läßt sich in allen Fällen durch Alkali oder katalytische Mengen Mineralsäure stark beschleunigen. Die Reaktion hat wenig praktische Bedeutung, da Säureanhydride und -halogenide umgekehrt erst aus den Säuren dargestellt werden. Ein Sonderfall ist die Darstellung von Peroxysäuren aus Wasserstoffperoxid, für die ein Beispiel angeführt wird. 1 J Um abzuschätzen, ob der Ester nach der angewendeten Reaktionszeit schon vollständig verseift ist, führe man eine Parallelbestimmung mit der doppelten Zeit aus. Stimmen die erhaltenen Werte überein, war die Verseifung vollständig; anderenfalls vervielfache man die Reaktionszeit so lange, bis zwei aufeinanderfolgende Werte übereinstimmen. 2 ) Es handelt sich um ein Gemisch von Schwefelsäure und einer mit Ölsäure (in einer Friedel-Crafts-Reaktion) acylierten Benzen- oder Naphthalensulfonsäure. Die Sulfonsäure wirkt als Emulgator.
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Vorwort zur einundzwanzigsten Aufla
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Inhalt A Einführung in die Laborat
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Inhalt IX 5 Die erste Ausrüstung 1
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Inhalt XVII 7.4.1.1. Addition von A
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Inhalt XIX l .2.3. Hinweis auf star
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Inhalt XXI 2.6.2.4. Darstellung der
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F Eigenschaften, Reinigung und Dars
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Diethylenglycoldimethylether (Digly
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Harz-S03 0 H® + Na® Harz-SO3 Ö N
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F. Reagenzienanhang 755 Vorsicht! N
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Petrolether Gemisch aus Pentan und
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F. Reagenzienanhang 759 Eine weiter
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Tetrachlorkohlenstoff darf nicht mi
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G Eigenschaften gefährlicher Stoff
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G. Gefahrstoffanhang 765 Tabelle GJ
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Tabelle G.l (Fortsetzung) Stoff Bip
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Tabelle G.l (Fortsetzung) Stoff 1 ,
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Tabelle G.l (Fortsetzung) Stoff Iso
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Tabelle G.l (Fortsetzung) Stoff Gef
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Tabelle G.l (Fortsetzung) Stoff Tri
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Register Das Register umfaßt Sach-
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2-Acetyl-cyclohexanon D 616 U 551 2
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Aldosen 437 Abbau 513 Alicyclen Kon
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I Derivate 699 Allyl-(a-aminovinyl)
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von Carbonsäureanhydriden 459,484
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Friedel-Crafts- Alkylierung 373 ff,
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substituierte, Verseifungsgesch win
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G 745,767 R Add. an Aldehyde und Ke
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U 240,260,314,476,655 als Lösungsm
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durch Acidolyse von Carbonsäureanh
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Chinolin D 596/V,622/L I Derivate 7
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ß-Chlor-propionaldehydacetal, U 28
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Cyclohexanondiethylacetal D 469/V U
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U 668 Diazomethyl-a-naphthylketon D
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4-Diethylamino-butan-2-on, D 532/V
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2,2-Dimethyl-4,5-dioxo-cyclohexanca
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El s. Eliminierung, monomolekulare
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mit Diazomethan 649/AAV durch Dehyd
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U 521, 536/L, 532, 577/L, 578,602 a
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Halogenkohlenwasserstoffe, aralipha
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HOMO-LUMO-Wechselwirkungen 166 Homo
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Indanthrenblau 396/T Indanthren 396
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Kern-Overhauser-Effekt 106 Kernschw
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Lactose 471,711/1 LADENBURG 526 Lad
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Methotosylate, D 245/V(I), 702 4-Me
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R für Vilsmeier-Synthese 383 5-Met
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Naphthalen-2-carbaldehyd D 424/V(L)
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3-Nitro-benzensulfochlorid D 364/V
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durch Dehydratisierung von Alkohole
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Palladium-Tierkohle, D 756/V Palmit
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4-Phenyl-acetophenon D 380/V U 614
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Pikrinsäure 395 D 359,362,366/V G
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Pyridin-2,3-dicarbonsäure, D 447 P
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Sauerstoff R Add. an Olefine 416 al
Seite 865 und 866:
Polymerisation 312,322/L U 300,302,
Seite 867 und 868:
Thiocarbonsäuremorpholide, Verseif
Seite 869 und 870:
Trichloracetylchlorid, D 498/V 1,2,
Seite 871 und 872:
Veresterung azeotrope, extraktive 2
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Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

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