Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

D. 4.1. Elektrophile Addition an Olefine und Acetylene 305
Reaktionen analog [4.32c] nutzt man für die Aushärtung von Epoxidharzen, wobei als Amin
(Härter) z. B. Bis(2-amino-ethyl)amin verwendet wird.
Die Addition von Blausäure an Ethylenoxid liefert ß-Hydroxy-propionitril (Ethylencyanhydrin),
während Grignard-Verbindungen (vgl. D.7.3.1.5.) primäre Alkohole ergeben, wobei
der Alkylrest der Grignard-Verbindung um zwei Kohlenstoffatome verlängert wird:
Ox
RMgX + H2C-CH2 — R-CH2-CH2-OMgX
-H2O
- HOMgX
-OH [4.33]
In Tabelle 4.34 sind technisch wichtige Folgeprodukte von Ethylen- und Propylenoxid aufgeführt.
Tabelle 4J4
Technische Verwendung von Folgeprodukten aus Epoxiden
Produkte Verwendung
aus Ethylenoxid (Epoxyethan, OxIran):
Ethylenglycol
Diethylenglycol
Triethylenglycol
Polyethylenglycol
Mono- bzw. Diethylenglycolmonoalkylether
niederer Alkohole (C1 bis C4)
Polypropylenglycolalkyl- und monoarylether
höherer Alkohole (C12 bis C18) und Alkylphenole
(Alkyl: C9 bis C12)
Ethanolamine
aus Propylenoxid:
Ethylen-Propylenoxid-Polymere
Epichlorhydrin
l -Chlor-2,3-epoxy-propan
2,3-Epoxy-propanol
Gefrierschutzmittel (Glysantin)
—> Polyester mit Terephthalsäure (Polyesterfasern)
-» Dinitrat (Sprengstoff vgl. D.2.5.L)
Weichmacher für Cellophan
Flüssigkeit für Hydrauliksysteme (z. B. Bremsflüssigkeit)
—> Polyester mit Maleinsäure (härtbare Polyesterharze)
-» Dinitrat (Sprengstoff)
—> Polyurethane (mit Diisocyanaten vgl. D.7.1.6.)
—» Polyesterharze (Alkoholkomponente)
Lösungsmittel für Lacke u. a. (Cellosolve bzw. Carbitole)
Nichtionogene, härtebeständige, biologisch abbaubare Tenside,
Textilhilfsmittel, Emulgatoren (Dispersal)
Absorptionsmittel in Gaswäschen (H2S-, CO2-EnIfernung)
—> Fettsäurederivate als Emulgatoren für Mineralöle
schaumarme, nichtionische Tenside
—> Glycerol
—> Epoxidharze (Epilox) durch Umsetzung mit Bisphenol A
-» Alkydharz (Glyptale) durch Umsetzung mit Phthalsäure
u. a. mehrbasischen Säuren
—> Glycerol Befeuchtungsmittel für Tabak, Kosmetika
Frostschutzmittel
Weichmacher (Cellophan)
—> Kondensate mit Ethylen- und Propylenoxid
zu Glyceroltripolyethern
—> oberflächenaktive Substanzen
-> Polyurethane und Alkydharze
(Alkoholkomponente)
—> Trinitrat (Sprengstoff)
Auch in der Natur wird die Epoxidierung zum Abbau z. B. von kondensierten aromatischen
Kohlenwasserstoffen im tierischen Organismus genutzt. So bildet sich mit Hilfe des Ferments
Cytochrom P 450 in der Leber aus Benzpyren ein Diepoxid, dem eine starke cancerogene Wirkung
zugeschrieben wird: