Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

Diethylenglycoldimethylether (Diglyme) (CH3OCH2C H2)2O
F. Reagenzienanhang 749
Kp 161 0 C Kp 2.o(i5) 62-63 0 C n 20 1,4073 Of 0,937
Trocknung: l l Diglyme werden 12 h mit 10g zerkleinertem Calciumhydrid gerührt, anschließend dekantiert
und bei ca 12 Torr im Vakuum destilliert.
Achtung* Fruchtschädigend.
R-Sätze: 60-61-10-19; S-Satze: 53-37-45.
Diethylether („Ether") C2H5OC2H5
Kp 34,6 0 C ng>l,3527 Z) 1 /0,7193
Bei !5 0 C nimmt Ether 1,2% Wasser auf. Wasser löst bei 20 0 C 6,5% Ether.
Das Aceotrop mit Wasser enthält 1,26% Wasser und siedet bei 34,15 0 C. Das käufliche Produkt enthält
wechselnde Mengen Ethanol und Wasser.
Trocknung: Absoluter Ether wird durch mehrtägiges Stehen über Calciumchlorid, Abfiltrieren und Einpressen
von Natriumdraht erhalten. Es wird so oft Natrium eingepreßt, bis der Draht blank bleibt.
Beim Trocknen mit Molekularsieb 4A ist zu empfehlen, zur Entfernung von Peroxiden aktives Aluminiumoxid
zuzusetzen.
Achtungl Ether bildet an der Luft unter Lichteinwirkung leicht explosible Peroxide (Nachweis s. D.I.5.).
Hydroperoxide werden durch Schütteln mit Eisen(II)-sulfatlösung entfernt (ca 5 g FeSO4 • 7H2O in 20 ml
Wasser für 11 Ether).
Ether sollte in einer braunen Flasche über Kaliumhydroxid aufbewahrt werden, das die Hydroperoxide in
unlösliche Substanzen überführt und darüber hinaus ein sehr gutes Trockenmittel ist.
Vorsicht! Hochentzündlich. Explosionsgrenzen von Luft-Ether-Gemischen: 1,2-51 VoI-% Ether.
R-Sätze: 12-49; S-Sätze: 9-16-29-33 VbF: AI
Dimethylformamid (DMF) (CIlO2NCHO
Kp 153,0 0 C /ig 1,4269 ^00,95O
Dimethylformamid ist mit den meisten organischen Lösungsmittel und mit Wasser unbegrenzt mischbar,
außerdem löst es viele Salze.
Verunreinigungen: Amine, Ammoniak, Formaldehyd, Wasser.
Reinigung und Trocknung: 250 g Dimethylformamid werden mit 30 ml Benzen und 6 ml Wasser fraktioniert
destilliert. Zuerst gehen Benzen, Wasser, Amine und Ammoniak über, dann destilliert im Vakuum reines
Dimethylformamid, das geruchlos ist und neutral reagiert.
Zur Feinreinigung kann man anschließend noch mit etwa 0,5g Calciumhydrid 3-4 h unter Rückfluß in
einer Inertgasatmosphäre (Reinststickstoff oder Argon) erhitzen. Nach der Destillation im Vakuum
bewahrt man das DMF unter Inertgas und vor Licht geschützt auf, da es sich anderenfalls teilweise zu
Dimethylamin und Formaldehyd zersetzt.
Unverändertes Calciumhydrid kann zur gleichen Operation erneut verwendet werden; nicht weiter zu verwertende
Reste werden mit 70%igem Ethanol zersetzt (einige Stunden stehenlassen, anschließend gibt
man aus einem Reagensglas etwas Wasser zu und prüft, ob noch Gasentwicklung auftritt).
Eine Trocknung von DMF ist auch mit Molekularsieb 4A möglich.
Achtungl Fruchtschädigend.
R-Sätze: 61-20/21-36; S-Satze: 53-45.
Dimethylsulfat (CHj)2SO4
Kp 2,o(i5) 76 0 C ng> 1,3874 D* 1,321
Dimethylsulfat ist unlöslich in kaltem Wasser und wird von diesem nur sehr langsam hydrolysiert.
Zur Reinigung destilliert man im Vakuum.
Vorsicht! Sehr giftig, cancerogen im Tierversuch. Dimethylsulfat wird sowohl durch die Lunge als auch
durch die Haut aufgenommen und ruft Verätzungen, Krämpfe und Lähmungen hervor. Lungenschädigungen
machen sich erst nach Stunden bemerkbar. Nur in gut funktionierenden Abzügen handhaben, Schutzhandschuhe
tragen!
Erste Hilfe: Benetzte Hautstellen reibt man mit verd. Ammoniak ab. Benetzte Kleidung muß sofort abgelegt
werden.
R-Sätze: 45-25-26-34; S-Sätze: 53-45
Dimethylsulfoxid (DMSO) CH3SOCH3
Kpi.6(i2)72°C F 18,5 0 C n 2 » 1,4783 Z) 2 OlJOl
Verunreinigungen: Wasser, Dimethylsulfid, Dimethylsulfon.