Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

D. 4.1. Elektrophile Addition an Olefine und Acetylene 291
Der schon erwähnte Einfluß von +M- und +1- bzw. von -M- und -I-Substituenten läßt sich
aus folgender experimentell ermittelter Reihenfolge der zunehmenden Basizität von Olefinen
entnehmen:
CI-CH=CH2 - HOOC-CH=CH2 < H2C=CH2 < AIk-CH=CH2
< (AIk)2C=CH2 < AIk-CH=CH-AIk < (AIk)2C=C(AIk)2
Als elektrophile Agenzien addieren sich an Olefine Protonen- und Lewis-Säuren, wie z. B.
Halogenwasserstoffe, Schwefelsäure, Salpetersäure, H3O - , Halogene, Interhalogenei), unterhalogenige
Säuren u. a.
Die freien Halogene sind potentielle Lewis-Säuren, weil sie durch elektrophile Partner
(Lösungsmittel oder Katalysatoren, wie AlCl3, ZnCl2, BF3 u. ä.) polarisiert werden können.
Die Reaktivität der zu addierenden Reagenzien nimmt mit ihrer Acidität zu, z.B. bei den
Halogenwasserstoffsäuren HF