Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

E. Identifizierung: 2.2. Identifizierung von Carbonylverbindungen 711
3600 30)0 3200 3600 3400 3200 3000 2800 2000 1800 1600 UOO 1200 1000 600 700 600 500 400
b) a)
Abb. E.28
IR-Spektrum von o-Amino-acetophenon,
a) fest in KBr; b) in CHCl4
2.2.2. Chinone
Chinone erkennt man meist bereits an ihrer Farbe und ihrer Empfindlichkeit gegenüber Alkali
(Verfärbung). Mit konzentrierter Schwefelsäure bilden sich stark farbige OniumVerbindungen.
Chinone geben unter reduzierenden Bedingungen farblose Hydrochinone. Dabei treten oft
intermediär grün gefärbte Chinhydrone auf.
Charakterisiert werden die Chinone als Semicarbazone oder Hydrochinondiacetate.
2.2.2.1. Darstellung der Semicarbazone
0,2 g Chinon und 0,2 g Semicarbazidhydrochlorid werden mit wenig Wasser erwärmt. Der gelbe
Niederschlag wird aus Wasser umkristallisiert.
2.2.2.2. Darstellung der Hydrochinondiacetate
Man suspendiert 0,5 g Chinon in 2,5 ml Acetanhydrid, versetzt mit 0,5 g Zinkstaub und 0,1 g
gepulvertem wasserfreiem Natriumacetat, erwärmt vorsichtig bis zum Verschwinden der Chinonfarbe
und kocht anschließend noch eine Minute. Nach Zugabe von 2 ml Eisessig wird noch
kurze Zeit erhitzt und vom Rückstand heiß dekantiert, den man anschließend mit 3 bis 4ml
heißem Eisessig wäscht. Die vereinigten essigsauren Lösungen werden mit wenig Wasser versetzt
und gekühlt. Man kann aus verdünntem Alkohol oder Petrolether Umkristallisieren.
Tabelle E.29
Identifizierung von Chinonen
Chinon Semi- Hydrocarbazonchinondiacetat
2-Chlor-benzo-l,4-
2-Methyl-benzo-l ,4-
Benzo-1,4-
Naphtho-1,4-
2,6-Dibrom-benzo- 1 ,4-
Naphtho-1,2-
Chinizarin
Phenanthren-9,10-
Acenaphthen-
3-Brom-phenanthren-9,10-
57
69
116
125
!31
146
201
206
261
268
185 1 )
179 1 )
243 di
247 2 )
225 1 )
184 2 )
220 mono
193 mono;
271 di
242 mono
70
52
123
128
116
105
2(XP)
183
130