Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum

C Einige allgemeine Grundlagen
1. Klassifizierung organisch-chemischer Reaktionen
Reaktionen lassen sich nach verschiedenen Gesichtspunkten klassifizieren:
a) Eine sehr allgemeine Klassifizierung geht davon aus, daß bei chemischen Reaktionen Elektronen
umgruppiert werden. Nach der Art der Umgruppierung unterscheidet man:
- Elektronenübertragungsreaktionen, z. B.:
R3N: + M 3 ® ^=1 R3N? + M 2 © [Cl]
Dazu gehören viele Oxidations- und Reduktionsreaktionen (vgl. D.6). Außer Einelektronenübertragungen
sind auch Zweielektronenübertragungen möglich.
- Reaktionen unter Umgruppierungen von Bindungen
• homolytische (Radikal-) Reaktionen
Hierbei werden Bindungen „symmetrisch" unter Bildung von Radikalen gespalten
bzw. aus Radikalen gebildet:
homolytische Spaltung von Molekülen bzw. Kombination von Radikalen unter Bindungsbildung,
z. B.:
CI-CI ^=^ Cl- + Cl- [C.2]
homolytischer (Radikal-) Austausch, z. B.:
Ch + H-R CI-H + R- [C.3]
• heterolytische (polare, ionische) Reaktionen
Hierbei werden Bindungen „unsymmetrisch" unter Erhalt des Elektronenpaares
gespalten bzw. gebildet:
heterolytische Spaltung von Molekülen bzw. Kombination von elektrophilen mit
nucleophilen Reagenzien:
R-Cl = R® + Cl 0 [C4]
heterolytischer (ionischer) Austausch:
I e + R-CI ^=± I-R + Cl 0 [C.5]
© 0
Bl + H-A ^=== B-H + IA (Bl Base, HA Säure) [C.6]
Bei der heterolytischen Bindungsbildung fungiert stets einer der Partner als Elektronenpaar-Donor
(Lewis-Base, Nucleophit), der andere als Elektronenpaar-Acceptor
(Lewis-Säure, Elektrophil).
Bei heterolytischen Bindungsspaltungen wird die Abgangsgruppe, die das Bindungselektronenpaar
übernimmt, als nucleofug, diejenige, die es zurückläßt, als elektrofug
bezeichnet.