PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
1.7 Exercícios de Substituição Alifática
1.7.1 Parte 1: Substituição Nucleofílica (SN)
1) Explique, do ponto de vista do substrato, as diferenças preparativas entre uma SN e uma
SR. (p. 10)
2) Geralmente um reagente nucleofílico tem, ao mesmo tempo, qualidades como base. (pp.
11 e 36)
a) Destaque o que caracteriza um bom nucleófilo, o que caracteriza uma boa base.
b) Procure três exemplos para um bom nucleófilo que é ao mesmo tempo uma base
forte.
c) Procure três exemplos para um bom nucleófilo que é ao mesmo tempo uma base
média ou fraca.
d) Procure três exemplos para uma base forte que é ao mesmo tempo um nucleófilo
ruim.
3) a) Explique os números 1 e 2, nas siglas SN1 e SN2. (pp. 12 a 15)
b) Explique por que o elemento Carbono não reage por um mecanismo de adição do
nucleófilo, seguido pela eliminação do abandonador.
4) O grupo abandonador e o nucleófilo são espécies da mesma natureza química.
(p. 11, 32, 36)
a) O que nucleófilo e abandonador têm em comum?
b) Como nucleófilo e abandonador são concorrentes, então como poderia ser deslocada
uma SN para o lado do produto?
5) A escolha do ambiente é muito importante para o bom funcionamento da SN. (pp. 24 a
28)
a) Que solvente você propõe para realizar uma SN1 e uma SN2, respectivamente?
b) Descreva a estratégia que supera as inconveniências da incompatibilidade entre os
reagentes, sem homogeneizar o sistema bifásico.
6) a) Represente o mecanismo SN1 num diagrama de reação, energia vs. caminho da reação
(p. 12)
b) Indique no esboço, via setas, a entalpia da reação e a(s) energia(s) de ativação.
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