PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH 2
CH2OH 3
[H + ] ou [OH - ]
∆
OH OH
CH2
rede tridimensional
do termofixo
O produto é um polímero termofixo, quer dizer, não amolece em temperaturas altas. O
material é marrom escuro, duro e insolúvel em qualquer solvente. É conhecido como
“Bakelite”, mais especificamente como “Resol” (curamento sob catálise básica) ou
“Novolaque” (curamento sob catálise ácida). As peças de madeira, compensado e
aglomerado, coladas com estes materiais são mais resistentes à umidade do que as coladas
com aminoresinas, a base de formaldeído e uréia (mais baratos; ver também p. 317).
Reação de Blanc
Ao conduzir a hidroximetilação na presença de alta concentração de HCl, os alcoóis de
benzila intermediários reagem imediatamente formando cloretos de benzila - uma
substituição SN1 comum. Este caminho é conhecido como clorometilação ou reação de
Blanc.
Aplicação industrial:
A clorometilação de poliestireno ("PS"), seguida pela substituição do cloro por NH3 (reação
do tipo SN2). O produto é uma importante resina polar, utilizada como trocador de ânions.
Reação de Blanc:
Ar-CH2OH
Reação paralela:
Ar-CH2 +
+ H +
+ Ar-H
- H +
+ +
CH2
CH2
OH
OH
CH2
CH2
+ Cl
Ar-CH2OH2 Ar-CH2 - H Ar-CH2Cl
2O
-
Ar-CH 2-Ar
Ramificação
O produto, a partir do PS, tem a seguinte estrutura:
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