PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
1) Formação do ozonídeo primário (as flechas no produto já indicam o movimento
eletrônico necessário para entrar na segunda etapa):
C
C
O
O
O
O
O
O
Ozonídeo primário
2) Rearranjo para o ozonídeo e hidrólise sob condições oxidativas (que é ocaminho mais
comumente realizado):
δ+ δ−
C O
+
C O O C O O
Carbonilóxido
O
C
C O O
Reorientação do
grupo carbonila
O
O O
Ozonídeo
Condições oxidativas:
+ 3 H 2O
- H 2O 2
- H 2O
OH
2 C O
ácido propiônico
Sob condições redutivas se obtém 1-propanol; na ausência de oxidantes e redutores o
propanal (= propionaldeído).
2
C(OH) 3
9) a) A "prova de Baeyer" é o tratamento de duplas-ligações C=C (alquenos isolados ou
conjugados, mas não aromáticos) com KMnO4 (aq) neutra. Através de um heterociclo de 5
membros o substrato insaturado é oxidado. Após a sua hidrólise fornece o cis-diol. Ao
mesmo tempo o permanganato (violeta) é reduzido ao Mn(II) que é praticamente incolor.
b) Mn 2+ (quase incolor) e cis-1,2-ciclohexanodiol.
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