PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

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A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica c) Formule a dimerização da cumarina, no sentido de Paterno-Büchi. 8) a) Anote as estruturas mesoméricas, com todos os orbitais σ, π e n, do ozônio. (p. 239) b) Desenhe o diagrama dos MOs dos elétrons π, do ozônio. Insira os elétrons de valência, no estado fundamental. c) Rascunhe as duas etapas mecanísticas da ozonólise do 3-hexeno. 9) a) O que significa "prova de Baeyer"? (p. 243) b) Quais são os produtos a partir do ciclohexeno, quando submetido à "prova de Baeyer"? 10) a) O que se entende por cicloadição de Diels-Alder regular, o que é Diels-Alder inversa? (p. 247) b) Sob quais condições estruturais podemos esperar a cicloadição de Diels-Alder regular, quando ela decorre de maneira inversa? c) Indique num diagrama de energia, as alturas relativas de LUMO e HOMO dos reagentes (dieno e dienófilo), no caso da cicloadição de Diels-Alder regular. 11) a) Na p. 103 foi apresentado um mecanismo radicalar e em etapas, da cisão de McLafferty, frequentemente observado no espectrômetro de massas. Reformule essa reação, de acordo com que represente uma reação eletrocíclica sincronizada. b) Existe uma relação mecanística, entre as reações de Norrish tipo II (p. 103) e a reação eno (p. 257)? 12) No espectro de massas foi analisado o flavoníode natural, a 5,7-dihidroxi-4´-metoxiisoflavanona (C16H14O5, M = 286). Além do íon molecular M +• a m/z = 286, o espectro mostra dois íons de fragmentos, a m/z = 152 e 134, respectivamente. A fragmentação (deciclização) se baseia em uma retro-Diels-Alder. Formule o mecanismo desta reação. HO OH O O OCH 3 Radical cátion da 5,7-dihidroxi-4´-metoxi-isoflavanona 13) Rascunhe os mecanismos do (p. 254) a) rearranjo de Fries; b) rearranjo de Claisen. 3.9 Respostas dos exercícios de Reações Eletrocíclicas e Ciclizações. 264
A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica 1) Considerando a ciclização monomolecular H 3C CH 3 hν luz UV H 3C CH 3 (2E, 4Z, 6Z, 8E)-decatetraeno 1,2-dimetil (3Z, 5Z, 7Z)-ciclooctatrieno . a) e e) ver esquema reacional. b), c) e d) Orbitais moleculares do substrato que podem hospedar elétrons π: 265
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