PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
H 3C CH 2 CH 2 CH 3
n-butano
(20%)
AlCl3
CH3
Reforming
H3C CH
CH3 i-butano
(80%)
2.4.7 Alquilação de Friedel-Crafts
A adição de compostos aromáticos na dupla-ligação C=C é catalisada por ácidos de
Brønsted. Na maioria das obras de química orgânica esta reação é discutida do ponto de
vista do aromático. Seguindo este costume o mecanismo da chamada alquilação de Friedel-
Crafts está apresentado no item 4.3.1. Na indústria usa-se a reação entre etileno e benzeno,
fornecendo etilbenzeno, que pode ser desidrogenado cataliticamente, para o estireno,
monômero do poliestireno (“PS”):
H2C CH2
C2H5
Cat. ácido:
H3PO4 600°C
- 2 H
Catalisador
ZnO
600°C
2.5 Adição em alquinos
[ H3C CH2 + ]
CH CH2
Estireno
C 6H 6
H C2H5
Complexo σ
As reações mais típicas dos alquinos são, em analogia aos alquenos, as adições. A diferença
é que a adição de reagentes eletrofílicos em alquinos ocorre com menor facilidade,
enquanto a reação com reagentes nucleofílicos fica mais fácil 106 . A química de alquinos
apresenta-se, portanto, com mais facetas ainda do que a dos alquenos. São descritas a seguir
as adições de eletrófilos, adições de nucleófilos e elétrons, reações via complexos metálicos
e reações onde o alquino mesmo age como nucleófilo. Já a possibilidade de polimerizar o
acetileno - isto ocorre por um mecanismo iônico - se dá da combinação dessas propriedades
ambivalentes dos alquinos. As reações de Reppe e diversos acoplamentos, percorrem
também complexos intermediários organometálicos nos quais o alquino se torna bastante
reativo em múltiplos sentidos.
106 A adição de Nu - a uma ligação C=C não polarizada é praticamente impossível; a adição à estrutura
C=C-C=O será apresentada no cap. Erro! Fonte de referência não encontrada..
- H +
C2H5
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