PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Figura 20. Construção do MO Ψ1, a partir de seis AOs do tipo p, unidirecionados.
As cores diferentes dos lobos em cada carbono, na figura cinza em cima e branca em baixo,
representam o sinal da função de onda, que é negativo de um lado e positivo do outro lado
do núcleo.
Atenção: os sinais da função de onda Ψ têm nada a ver com cargas ou densidade eletrônica
no orbital! O leitor deve ser ciente que aqui não se fala sobre elétrons, mas somente sobre o
lugar onde os elétrons podem ser acomodados. Este lugar é chamado de orbital molecular
("MO") e se estende sobre todo o sistema, desde que possua átomos vizinhos que
contribuam à conjugação (a explicação da expressão "conjugação", ver próximo ponto).
Na figura acima está representada a orientação dos orbitais atômicos p que possibilita a
formação do orbital molecular “MO” de energia mais baixa, o Ψ1. Nota-se que todos os
sinais têm a mesma direção e orientações idênticas (lobo de sinal positivo = lobo escuro,
para cima). Isso leva à superposição máxima entre os AOs, ou seja, abre o maior espaço
para acomodar elétrons - melhor mostrado através da figura à direita. Já com orientações
opostas dos lobos o espaço diminui. Em vez de um possível lugar para os elétrons tem-se
um plano de nó, isto é, entre os lobos antiparalelos é uma área onde a probabilidade de
encontrar um elétron é zero. Como já sabemos de inúmeros exemplos estruturais, prender
elétrons em pequeno volume custa energia (no conceito de Pearson uma situação apertada
desta se chama "dura"). Significa que o MO tem mais energia, quanto maior o número de
nós. Obtêm-se assim os MOs Ψ2, Ψ3, Ψ4... , em níveis energéticos cada vez mais altos.
Ψ 4
Ψ2
Ψ 6
Ψ 1
Ψ 5
Ψ 3
Energia
Nível 0
275