PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
R 2
R 2
N
N
N
N
H
CH3 O
R3 O R3 básico não básico
Basicidade da HALS, em dependência do substituinte no nitrogênio, R2.
R 2
> > >
Reações reversíveis induzidas por luz UV
Certas moléculas orgânicas mostram efeito antioxidante, portanto são largamente usados
para proteger materiais poliméricos, madeira e outros bens de uso permanente. O processo
de absorção de luz UV envolve nestas moléculas uma reação química reversível, como será
descrito abaixo.
Enquanto em tintas de madeira e alvenaria se aplicam de preferência absorventes UV de
natureza inorgânica (principalmente TiO2 e ZnO, por ser mais baratos; ver 79), a pintura em
camada fina e transparente, de um automóvel, por exemplo, impede esses materiais
particulados, porque derrubam a transparência e provocam um visual fosco. Embora ter
alcançado recentemente um grande progresso nos aditivos inorgânicos, por meio da
redução dos tamanhos à escala de nanopartículas, quase transparentes à luz visível, elas
continuam acarretar desvantagens, tais como falsificação da cor desejada e um brilho
reduzido (explicado pela física com o efeito de Tyndall).
Solução oferecem os absorventes UV orgânicos que são pequenas moléculas com a
capacidade de absorver a luz na região ultravioleta. Sua concentração em formulações de
tratamento de superfície fica em torno de 2,5%, enquanto seu efeito protetor depende,
conforme a lei de Lambert-Beer, da espessura final do filme seco. A concentração é
delimitada pela solubilidade dentro da matriz da tinta e por seu efeito de reduzir as
qualidades acerca de um filme polimérico fechado.
Os mais frequentemente usados hoje são:
• Benzofenonas (absorventes clássicos, eficiência média, baratos; muito usados em
verniz para madeira),
• Benzotriazóis (hoje o mais usados; eficazes em todas as tintas e para todos os
materiais bases),
• Triazinas (mais recente; são os estabilizadores mais eficazes; são mais caros),
• Oxalanilidas (bloquéiam UV-B e deixam passar UV-A, portanto podem ser usados
em resinas foto-curados).
As fórmulas gerais dessas classes de absorventes UV, ver Figura 9 42 .
42 Ocasionalmente e em aplicações de nicha, são também usados malonatos de benzilideno, cianacrilatos e
formamidinas.
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