PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
c) Coloque as expressões "energia de ativação", "posição do equilíbrio", "entalpia" e
"velocidade", na sua relação correta.
7) a) Explique as palavras "dureza" e "maciez", no sentido da teoria de Pearson. (p. 37)
b) Indique três nucleófilos duros e três nucleófilos macios.
8) a) O que é um rearranjo? (p. 16)
b) Em que situação eletrônica podemos esperar um rearranjo?
9) Procure saber, na referência indicada ou em outras obras padrões da Química Orgânica,
quais são os critérios da nomenclatura R,S que descrevem a estéreo-química no carbono
assimétrico (= quiral). (p. 19)
a) Assinale nas seguintes moléculas todos os carbonos assimétricos com um asterisco:
H
OH
H3C C C COOH
H
HO
HO
H H
OH
H C C C CH3 H OH
H 5C 2
CH 3
C
CH(CH 3) 2
CH CH 2
O
C
H
C
H C OH
OH
O
b) Indique a configuração, R ou S, em cada carbono assimétrico. (Lembre-se de que
duas trocas entre os vizinhos do centro assimétrico têm o mesmo efeito do que uma
rotação da molécula toda.)
c) O que se espera da estereoquímica de um carbono sp³, quando submetido à SN2?
d) Quais são as situações estruturais que podem levar a desvios do caso geral, descrito
no item c)?
10) a) Por que é difícil substituir um grupo funcional - seja por SN1 ou SN2 - que se
encontra em posição de cabeça de ponte? (p. 19 e 99)
b) Indique uma estratégia para contornar os problemas preparativos causados pela baixa
reatividade em posição de cabeça de ponte.
11) a) Desenhe o estado de transição de uma SN2 (p. 18)
b) Argumente, a base do desenho do item a, por que um vizinho volumoso no carbono
funcional atrapalha o funcionamento da SN2. (p. 46)
c) Argumente, por que um vizinho volumoso no carbono funcional promove uma
substituição pelo mecanismo SN1.
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