PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
Por outro lado, podemos identificar uma série de grupos que são preferencialmente
introduzidos de maneira indireta, através da funcionalização por um terceiro grupo, seguida
pela derivatização Ar-X → Ar-Y. Na terminologia da retrossíntese esta estratégia se chama
"FGI" (Functional Group Interconversion; ver Tabela 31, na p. 544).
Tabela 17. Introdução de funções no anel aromático via SE e transformação das
mesmas em novos grupos funcionais.
Classe reacional Grupo original, X Grupo final, Y Reagente
Redução
Oxidação
SN
-NO2 -NH2 H2, Pd/C
Sn, HCl conc.
-C(O)R -CH(OH)R NaBH4
-C(O)R -CH2R Zn (Hg), HCl conc.
-CH2Cl -CHO Hexamina
-CH2R ou -CH3 -COOH KMnO4
-C(O)R -OC(O)R R´C(O)OOH
(Baeyer-Villiger)
-CH3 -CCl3 Cl2, PCl5
-CCl3 -CF3 SbF5
-CN -COOH OH - /H2O
4.3.4 Hidroximetilação
Fenóis e fenóxidos (também chamados de fenolatos) são muito ricos em elétrons, portanto
de fácil acesso para eletrófilos. Até o formaldeído cuja eletrofilia é relativamente baixa
consegue entrar no anel aromático:
OH
+ H 2C O
+ base
- H +
CH 2OH
O -
CH2OH
O -
+ H 2C O
reação nas posições
orto e para
+ H2C O
H
HOCH2
CH2
O
O -
CH2OH
O -
CH2OH
CH 2OH
O -
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