PRINCÍPIOS SÍNTESE ORGÂNICA - CEFET-MG Campus Timóteo

A. Isenmann CEFET-MG Timóteo Princípios da Síntese Orgânica
δ+
δδ
δ+
Luz UV
δ-
δ+
Absorção δ+ δ
O O
O O
Estado fundamental
Estado excitado
c) Na dimerização da cumarina, no sentido de Paterno-Büchi, têm que respeitar-se as
polaridades da molécula excitada (que reage com o grupo carbonila) e da molécula no
estado fundamental (que reage com a dupla ligação C=C):
O
O
δ+
δ-
O
δ+
Estado fundamental
δ-
O
Estado excitado
[2+2]
Paterno-Büchi
O
O
O
O
O O
8) a) O ozônio é descrito, mais corretamente, através de uma fórmula de ressonância:
b)
O O O
O O O
Energia
Ψ 3
Ψ 2
Elétrons π do ozônio
LUMO
Ψ 1 HOMO
Note: o ozônio tem apenas dois elétrons π, já que tem apenas uma dupla-ligação O=O.
Porém, na cicloadição entram, além destes, dois elétrons não-ligantes (elétrons n; não
incluidos no esquema de MO acima), completando assim o total de 6 elétrons, necessários
para essa reação termicamente decorrer.
c) Ozonólise do 3-hexeno:
O
O
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